よくある書き換え問題。
She was kind enough to carry my baggage.
彼女は親切にも私の荷物を運んでくれた。
She was so kind that she carried my baggage.
彼女は親切だったので、私の荷物を運んでくれた。
書き換えできない文もある
He is old enough to buy alcohol.
彼はお酒を買うことのできる年齢だ。
（×）He is so old that he can buy alcohol.
彼はとても年をとっているので、お酒を買うことができます。
so that構文に書き換えても、全く異なる意味ではない気がするけど、やはりおかしな文らしい。
enough to不定詞のほうは、
彼はたとえば21歳で、お酒を買っても良い年齢に達している。
という意味。
so that構文のほうは、
he is so old とすると、彼は70歳、80歳くらいの高齢者というイメージで、
彼は80歳だから、お酒を買えます。
という、意味的に無理がある文になってしまう。
よって、oldの場合は、書き換えても同じ意味になるのではないので、書き換え不能ということになる。
youngの場合も同様。
ちなみに、この文は内容的に違和感もないのでOK。
↓
My father is so old that he can’t work.
父はとても年寄りなので働けません。
・今井の英文法教室 上
・Forest
・Weblio
より