ヘミアセタール | jyukucho-のブログ

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大阪府柏原市清州にある学習塾、「森田ゼミナール」の塾長blogです☆☆

-C-O-C-OHの形が糖にあれば
アルデヒドに変化して還元性をもちます。
この形をヘミアセタールといいます。
ちなみに-C-O-C‐O-Cをアセタールと言います。
 
糖の問題では頻出で
エーテル+OHの形ですが 
覚えにくいので
-C-O-C-OH(国王)って覚えては?
-O-C-OH(億王)でも発見できます。
αグルコースの場合
①は、OH基の酸素原子にHの電子が
引っ張られてH(水素イオン)が放出されるからです。
その水素がC-O-CのOに転移します。
その結果
②O‐Cの部分がきれてしまいます。
そのとき③アルデヒド基が出来ます。
 
フルクトースは少し難。
やはり①OH基のHが転移して
②O‐Cの部分で環が切れる
ところまでは同じです。
 
次にヒドロキシケトン基の
③CH₂Oが離脱します。
④C₂のが隣のCに転移
さらに
⑤OにHが付加して
⑥アルデヒド基が完成します。