１９００～１９７０１９２０年、多くの教育活動が政府に全地区に学校を建設する動きにつながる。
１９３７年、初のクルーズ船“アトランティス”がケイマンに寄港。観光業の走りとして、観光案内パンフレット刊行を開始する。しかし、たくさんのホテルがオープンする１９５０年代までなかなか波に乗らず、１９４０年代までノースサウンドで運営されていた水上機サービスに代わり、１９５３年、初の飛行場がグランドケイマンにつくられた。
１９５３年は他にも二つの理由で意義深い年となった。初の商業銀行（Barclays）の設立と、初の病院（George Town Public Hospital）の設立である。
１９５９年には、初の成文憲法がつくられ、同年女性の参政権が認められた。さらにケイマン諸島はジャマイカの従属関係を終える。
１９６２年にはジャマイカの英国からの独立に続いて、ケイマン諸島は英国の直轄植民地として残ることを選択する。
１９６５年、モスキートリサーチコントロールユニットが運営開始、商工会議所の設立、ケイマン週刊新聞（のちのCayman Compass）が刊行開始。グランドケイマンのロータリークラブが始まる。
１９６６年には、銀行業界を促進させる画期的な法案が可決する。
１９６８年、ケイマンエアウェイズが運航開始。
１９７０年には、４０３人の訪問者数、人口が１０２４９人にまで達する。
１９７２年、ケイマン諸島は総務院とガバーナーによって統治されるという内容の新しい憲法が制定される。
同年、ケイマン独自の通貨が流通開始。
１９７３年バハマが独立し、ケイマンの銀行業が軌道にのる。