あしからず）
１５０３－１６７０
クリストファーコロンブスが島の発見者といわれている。４度目の航海中の１５０３年５月１０日、船がケイマンブラクとリトルケイマンを通過。岩と間違えるほどたくさんのウミガメがいたことから、この島をスペイン語でウミガメを意味するラス・トルトゥガス（Las Tortugas）と呼んだ。
１５２３年の地図で３島合わせてLas Tortugas記載されているが、１５３０年の地図ではCaymanasと記載されている。
コロンブスのこの航海の頃には、１００万人ほどのカリブ、タイノ、アラワクインディアンが近隣の島に暮らしており、カリブインディアンの言葉でワニを意味するCaymanasが語源になっていると考えられている。
カリブ、タイノインディアンは航行の上手な民族で、最大約２４ｍのカヌーで海を航行していたことが知られている。ジャマイカには数千のタイノインディアンが風と海流にのって生活していたので、彼らが最も最初のケイマンへの訪問者であるとも考えられる。
１５８６年フランシスドレイクと２３の船団が２日間グランドケイマンに停泊。そこに人間は暮らしておらず、たくさんのワニとイグアナ、亀がいたことが記録されている。
島には十分な亀がいたが、このことが島にたくさんのカリブの船を呼び寄せ、船乗りたちに必要な肉を供給することとなった。
やがて、このことが亀たちの住む場所を奪うこととなり、地元の亀漁師たちが遠くのキューバや、カヨスミスキトス（ニカラグア）へ漁場を求めていかざるを得ない状況となる。
１６５５年、ウィリアムペン総督とロバートべナブルがイギリスのオリバークロムウェルにより、スペインからイスパニョ－ラ島(ハイチ・ドミニカのある島)を獲得するために送られる。イギリスはスペインの砦を獲得することはできなかったが、ジャマイカを手に入れることができた。その後、ケイマンは１６７０年のマドリッド条約によって、ジャマイカとともにイギリス領となった。（条約以前はジャマイカがケイマンを含む近隣の島々を統括していた。）
最も古い入植についての記録は、１６６１年～１６７１年間のリトルケイマンと、ケイマンブラクにおけるものだった。
グランドケイマンにおける最初の入植者は１６５８年に解隊されたクロムウェル軍の兵士や、マホガニーなどの材木を求めた樵たち、小規模農業の農民たち、ジャマイカを経由してきた奴隷たちがいた。
１７００－１９００
１７００年代、グランドケイマンへの永住者の移住は、数家族、ボーデンズから始まった。(Boddens)
１７３４年から１７４２年にはグランドケイマンの５つの地域がジャマイカの統治者から譲渡される。これが奴隷使用を含む入植者の増加につながる。この頃、マホガニーとロッグウッドがジャマイカに輸出されていた。
１７７３年には遭難した船の船乗りや、冒険家などで人口がおよそ500人に達していた。
同年のジョージ・ガウルドのグランドケイマンにおける記録によれば、莫大な綿が亀と並ぶ主要輸出品として生産されていた。さらに島では、とうもろこし、ヤムいも、かぼちゃ、さつまいも、プランテン、めろん、ライム、オレンジ、さらにたくさんの果物や野菜が、寄港する船向けや自らのために生産されいた。
ロープ作りも、造船業とならんで重要な産業となっていた。
１７８０年には、船乗りでイギリス初期移住者のウィリアム・エデンが綿とマホガニーのプランテーションをサバナのペドロブラフにつくり、ビルをセント・ジェームス(現在ペドロセントジェームスキャッスルで知られる)に建てた。このビルは当時には抜きんでた建物であり、１７８４年の破壊的ハリケーンの被害の中、唯一壊れなった建物だった。
１７９４年、２月８日、１０の遭難船事件がおこり、ケイマンにおける最大の伝説(なぜケイマンがタックスフリーになったのか)が生まれた。(ジャマイカからの１０の遭難船をケイマン人が助けたことを聞いた英国王がケイマン人への恩賞として、徴兵免除とタックスフリーにしたという伝説)
１８００年代には最初の国勢調査が見られる。(１８０２年)
グランドケイマンの人口は933人で、うち奴隷が545人だったことを示している。
１８３４年に奴隷が廃止される前には、１１６家族によって、９５０を超える奴隷が所有されていた。
他の多くのカリブの島々では、自由民の数より奴隷数が圧倒的に多かったが、ケイマン諸島では他の島々のように、多くプランテーションをもつことができなかったので、結果多くの奴隷が輸入されることがなかった。
１８３１年の１２月５日、セント・ジェームズが５つの地区の代表を決める島民の歴史的な話し合いの場所となった。
その話し合いでは、より良い統治を行うために現地の法を施行することが認められた。
５日後、ケイマンで最初の選挙が行われ、３１日には最初の立法議会がジョージタウンで開かれる。その頃のおおよその人口は、２千人。
（ケイマンはジャマイカの属国とみなされていたが、その植民地への統制はゆるやかで、自治の伝統が築かれた。）
１８３０年から１８４０年の間に最初の英国国教会とウェズレー派の宣教師が到着し、最初の学校が建てられた。（ミコ・チャリティーと、ウェズレースクール）
１８３５年にジャマイカの統治者であるスリゴがケイマンにて、１８３３年の奴隷解放宣言に従って、すべての奴隷の解放を宣言した。奴隷たちは国を去る選択が認められたが、いくつかは永住するために島に残った。
１８４６年レブ・ジェームズ・エルムスリによって長老教会がたてられる。
１８６３年にイギリス議会がケイマン諸島をジャマイカの属国と公式に指定するまでは構造的な従属国関係はあいまいに続いていた。
１８９１年までに人口がグランドケイマンで3,725人、ケイマンブラクで528人、リトルケイマンで69人にまで達していた。
１８９８年イギリス国籍のフレデリック・サングイネッティがジャマイカの統治者よりケイマン諸島の理事に任命される。
１８００年代後半までに、ほとんどのケイマン男性は漁か亀漁の船乗り、またパナマ運河、キューバにおける様々な労働力として生計をたてていた。女性は家に残り、家族を養っていた。
リゾートのわら製品やコテージ産業における手作りわら製品は1960年代まで経済的需要産業として発展しつづけた。
