9月
ノミネート：カルロ・アンチェロッティ、ユルゲン・クロップ、ブレンダン・ロジャース、ディーン・スミス
受賞者：カルロ・アンチェロッティ
強豪クラブの監督を歴任し19-20シーズン途中より中堅クラブのエヴァートンの指揮を執るイタリアの名将。20-21シーズン前の夏の移籍市場でハメス・ロドリゲスやアランといったかつての教え子を引き抜き迎えた開幕戦はビッグ6の一角であるトッテナム・ホットスパーを撃破。就任当時から得点能力を開花させたドミニク・キャルバート=ルーウィンの活躍もあって58シーズンぶりの開幕3連勝をもたらす。
10月
ノミネート：ヌーノ・エスピーリト・サント、ユルゲン・クロップ、ブレンダン・ロジャース、ディーン・スミス
受賞者：ヌーノ・エスピーリト・サント
ウルヴァーハンプトン・ワンダラーズの繁栄の礎を築いた1人ジョルジュ・メンデスに招聘され2017年より指揮を執るポルトガルの智将。
9月は開幕戦シェフィールド・ユナイテッドに勝利するも第2節はリーグタイトル奪還に燃えるマンチェスター・シティに敗北。第3節ウェストハム・ユナイテッドも下馬評ではウルヴスが優勢だったが敗北し9月は1勝2敗の負け越しとなる。しかし10月はリーズ・ユナイテッドとフラムに1-0で競り勝ち、ニューカッスル・ユナイテッドとは引き分け、クリスタル・パレスに2-0と4勝1分で10月を終えたV字回復の手腕を評価された。
11月
ノミネート：フランク・ランパード、ジョゼ・モウリーニョ、デイヴィッド・モイーズ、オーレ・軍ナー・スールシャール
受賞者：ジョゼ・モウリーニョ
03-04シーズンにポルトをCL優勝に導いて以来率いたクラブで必ずタイトルを勝ち取り19-20シーズン途中からトッテナム・ホットスパーを率いるスペシャル・ワン。
11月の初陣第7節ブライトン・アンド・ホーヴ・アルビオン戦では前半13分にエースのハリー・ケインがゴールを決めるも後半56分に試合を振り出しに戻されてしまう。しかし後半７０分にガレス・ベイルの後継者エリク・ラメラを下げガレス・ベイル本人を投入するとその3分後に勝ち越しゴールを決めチームを勝利に導いた。第8節ウェスト・ブロムウィッチ・アルビオン戦は完封勝利に導き、第9節はビッグ6の一角マンチェスター・シティをホームに招きモウリーニョの特色である堅守速攻で2-0の完封勝利。ビッグ6との連戦となった第10節アウェーでのチェルシー戦はスコアレスドローで勝ち点1を持ち帰り11月終了時点でクラブを首位に導いた。
12月
ノミネート：カルロ・アンチェロッティ、ショーン・ダイク、オーレ・グンナー・スールシャール、ディーン・スミス
受賞者：ディーン・スミス
18-19シーズン途中からアストン・ヴィラを率い昇格に導き、19-20シーズンはぎりぎりの戦いの中で残留に導いた不死鳥のイングランド人監督
10節ウルヴス戦は後半75分にベルトラン・トラオレを下げアンワル・エル・ガジを投入。後半85分にドウグラス・ルイスがイエロ―2枚で退場し数的不利のままアディショナルタイムに突入。引き分けに出来るか難しい状況の中交代で入ったエルガジがゴールを決め勝利。もともとスミスは90分ベンチに座らせたり招集買いにしたりやっと出場させたかと思えば後半半ば過ぎた時に投入したりと信頼していなかった。だから今回のウルヴス戦もいつも通り後半半ば過ぎて投入したら値千金の決勝ゴールを決めた。そこからスミスはエルガジを信頼するようになりスタメン昇格させるその結果エルガジは12月の5試合で5ゴールを決めアストン・ヴィラは12月を3勝2分で乗り切りエルガジも12月の月間最優秀選手賞にノミネートされた。
1月
ノミネート：ミケル・アルテタ、ジョゼップ・グアルディオラ、デイヴィッド・モイーズ、グレアム・ポッター
受賞者：ジョゼップ・グアルディオラ
16-17シーズンより指揮を執る0トップや偽SBなどの新戦術を創造したスペインが生んだ稀代の天才監督。
1月最初の試合第17節チェルシー戦は3-1、第18節ブライトン戦は1-0、第19節クリスタル・パレス戦は4-0、日程変更された第1節アストン・ヴィラ戦は2-0、第20節WBA戦は5-0、第21節シェフィールド・ユナイテッド戦は1-0。1月に行われた6試合で16得点1失点の圧倒的な強さを見せつけた。12月後半からリーグ戦2連勝していたためリーグ戦8連勝となった。特筆すべきはＦＷ陣の負傷離脱によるコマ不足からイルカイ・ギュンドアンに偽9番としての役割を指示した点。それによってギュンドアンは覚醒して1月の試合で5ゴールを決めることとなった。結果ギュンドアンは月間最優秀選手賞を獲得しシティの人間がダブル受賞することとなった。グアルディオラの受賞は８度目。
2月
ノミネート：ヌーノ・エスピーリト・サント、ジョゼップ・グアルディオラ、スコット・パーカー、トーマス・トゥヘル
受賞者：ジョゼップ・グアルディオラ
9度目の受賞。2月も圧倒的な強さは変わらず6試合で15得点3失点。2月もギュンドアンは爆発し2月の試合で4ゴール1アシスト。2か月連続のダブル受賞となった。これでリーグ戦14連勝に。
3月
ノミネート：グレアム・ポッター、ブレンダン・ロジャース、オーレ・グンナー・スールシャール、トーマス・トゥヘル
受賞者：トーマス・トゥヘル
20-21シーズン1月に解任されたレジェンドのフランク・ランパードの後任に抜擢されたヨーロッパで着実に名声を高めるドイツが生んだ戦術家。
1月の就任以降無敗を継続し3月に突入。3月最初の試合第27節はビッグ6の一角リヴァプール。守備陣が崩壊しているが攻撃陣は相変わらずなので苦戦が予想される中メイソン・マウントの1ゴールを守り切り勝利。第28節はお隣のエヴァ―トンと対戦し2-0で勝利。第29節のアウェーリーズ・ユナイテッドはマルセロ・ビエルサがチェルシーホームでの敗戦からしっかり対策を凝らしたため0-0のスコアレスに終わるが3月は2勝1分3得点0失点の成績を残した。
4月
ノミネート：サム・アラダイス、マルセロ・ビエルサ、スティーヴ・ブルース、オーレ・グンナー・スールシャール
受賞者：スティーヴ・ブルース
19-20シーズンより指揮を執るイングランドの数々のクラブを教え渡り歩いた経験豊富なイングランド有数の監督。
就任当初から個人技頼みの戦術で不安定な成績に終始し20-21シーズンは一時降格圏スレスレの17位を彷徨い挙句の果てには選手に謀反を起こされるなど波乱万丈のシーズンとなったが、4月の成績は冬にアーセナルから借りたジョー・ウィロックの活躍もあって2勝2分の無敗。特筆すべきはビッグ6が相手の第30節トッテナム戦と第33節リヴァプール戦を引き分けで勝ち点を持って帰った点である。
5月
ノミネート：ミケル・アルテタ、マルセロ・ビエルサ、ユルゲン・クロップ、デイヴィッド・モイーズ
受賞者：ユルゲン・クロップ
2008年から7年間ボルシア・ドルトムントで一時代を築き上げ15-16シーズン序盤からリヴァプールを率いるドイツの闘将。
10月のマージ―サイド・ダービーで守備の大黒柱であるフィルジル・ファン・ダイクが重傷を負い今シーズン絶望化。それ以降守備陣が野戦病院と化しそれに影響される形でトレント・アレクサンダー=アーノルドとアンドリュー・ロバートソンの両超攻撃的SBが守備に追われリヴァプールの特色が鳴りを潜め勝ち点の取りこぼしが多くなる。一時はEL圏外の8位にまで堕ち、クロップにとっての最悪の14-15シーズンの再来かと言われるも不屈の精神で勝ち点を稼ぎ5月の5試合を全勝してCL圏内の3位フィニッシュに導いた。