[ご注意]
録画/録音機能を同時に使うと不具合を起こす場合があります。(ほぼダメですね。)
それとパソコンに「ステレオミキサー」という機能がないと自分のマイク音と音楽が同時に配信できないみたいです、詳しくはこちらの回答者さんの解説をどうそ
こちらで以前ご紹介した自動翻訳ソフトClown fish内に
ボイスオプションというメニューで音声を追加しておくだけ。

音楽を聴くにしておくと相手も自分も同じ音楽が聞こえます。
チェックをはずすと相手にのみ音楽が流れ、自分は聞こえません。

Play Listで音楽を選曲します。

フォルダごと選ぶ場合はAdd folder1曲ずつ選ぶ場合はAdd Song(s)をクリック
MP3でファイル名は半角英数字のみ、全角文字が入るファイルはなぜか再生されません。
ここで変換する必要があります。
再生できない理由はよくわかりません。

Playにチェックが入っているとSkype通話が始まると自動で音楽が流れます。
LoopやShuffleなど選べます。
音楽を止めるときは1つ前の「音楽中止」を押すと止まります。
(Stopでも止まると思います。)
音量は5%が一番小さい音量です、これで十分です。
きちんと聞かせたいときは音量を上げます。
ただ、レッスン中に25%で流したら先生が集中できない感じで時々ヘッドセットを耳からずらしていました。
失敗でした、レッスン中はほどほどにしないとね。
Skypeでパソコンに入っている音楽を相手に聞かせたいとか
BGMとして流したい
Yahoo知恵袋でたくさんの質問がされていて、回答されていた方の方法も試してみたのですが、相手に音を聞かせるにはかなりのボリュームまで上げる必要がありました。
自分が聞いていられない音量でした。
(まだ何か方法があったかもしれませんけど。)
録画/録音機能を同時に使うと不具合を起こす場合があります。(ほぼダメですね。)
それとパソコンに「ステレオミキサー」という機能がないと自分のマイク音と音楽が同時に配信できないみたいです、詳しくはこちらの回答者さんの解説をどうそ
こちらで以前ご紹介した自動翻訳ソフトClown fish内に
ボイスオプションというメニューで音声を追加しておくだけ。

音楽を聴くにしておくと相手も自分も同じ音楽が聞こえます。
チェックをはずすと相手にのみ音楽が流れ、自分は聞こえません。

Play Listで音楽を選曲します。

フォルダごと選ぶ場合はAdd folder1曲ずつ選ぶ場合はAdd Song(s)をクリック
MP3でファイル名は半角英数字のみ、全角文字が入るファイルはなぜか再生されません。
ここで変換する必要があります。
再生できない理由はよくわかりません。

Playにチェックが入っているとSkype通話が始まると自動で音楽が流れます。
LoopやShuffleなど選べます。
音楽を止めるときは1つ前の「音楽中止」を押すと止まります。
(Stopでも止まると思います。)
音量は5%が一番小さい音量です、これで十分です。
きちんと聞かせたいときは音量を上げます。
ただ、レッスン中に25%で流したら先生が集中できない感じで時々ヘッドセットを耳からずらしていました。
失敗でした、レッスン中はほどほどにしないとね。
Skypeでパソコンに入っている音楽を相手に聞かせたいとか
BGMとして流したい
Yahoo知恵袋でたくさんの質問がされていて、回答されていた方の方法も試してみたのですが、相手に音を聞かせるにはかなりのボリュームまで上げる必要がありました。
自分が聞いていられない音量でした。
(まだ何か方法があったかもしれませんけど。)