イタリア中部トスカーナ地方の主要都市の一つ
12世紀に自治都市として独立。13～14世紀が全盛期。
教皇派ゲルフ党の牙城であったフィレンツェと対抗する皇帝派ギベリン党が実権を握る都市として栄え、荘厳な大聖堂、宮殿、多くの教会が建てられた。絵画においては中世を受け継ぐ神秘的で繊細な表現に特徴づけられるシエナ派の宗教画で知られる。
14世紀半ばのペストの惨禍、戦争や内紛によって衰退が始まり、15世紀に自治体制は崩壊。
1559年にメディチ家のトスカーナ王国に編入。
旧市街の中心 シエナ大聖堂
プッブリコ宮殿（市庁舎）高さ100ｍのマンジャの塔からの眺望。
市庁舎の広間に飾られている「善政の効能と悪政の効果」という2幅の絵は圧巻。現代に通じる説話絵画の傑作といえます。
シエナ駅ホーム
列車内の様子 オープン座席の一部にガラス張りのコンパートメント部分も配置されているのがユニーク。
沿線の丘陵地には葡萄畑が広がり、キャンティ、モンタルチーノで知られるトスカーナワインの故郷です。