間違いなく失敗でしょう。
そもそもムダな地方空港を次々に建設するぐらいなら小笠原諸島みたいな明らかに必要なところに整備すべきだったでしょう。羽田の再国際化にしても、反対運動で成田の拡張工事が行き詰まるとわかった時点で羽田の拡張も平行すべきだったでしょう。結果として日本国内には赤字の地方空港が林立することになり、しかも首都近郊の国際ハブ空港化の機会さえ失われてしまい、結果として仁川や香港、シンガポールに国際ハブ空港の座を奪われてしまいました。

本来日本は地理的にアジアの玄関口としての役割と人口、また需要の多さからJAL・ANA共に総二階建てのエアバスA380やボーイング747の最新型であるB747-8ICがガンガン飛んでいてもおかしくないのですが、JAL・ANA共にA380やB747-8ICの投入はおろか現在所有するボーイング747を手放す予定ですらあり、ここを見ても日本の航空政策の失敗は明らかでしょう。逆に国際ハブ空港を抱えるシンガポールは一市一国の小さな国であるにもかかわらず、フラッグ・キャリアであるシンガポール航空はA380の追加投入や最新鋭のワイドボディ機(B787・A350)を今後投入予定であり(しかもシンガポール航空はB737やA320クラスの小型機を保有しておらず、完全に乗り継ぎ重視である)、シンガポールの航空政策は大成功と言えるでしょう。
間違いなく必要でしょう。
そもそも小笠原諸島へのアクセスが東京からの「おがさわら丸」だけというのはあまりに貧弱過ぎます。しかも所要時間は25時間かかり、早い話成田からニューヨークへ行くより時間がかかります。おまけに週1~3便しかなく(ここでも成田からニューヨークへのアクセスと比較してみるとこちらは毎日ある)、しかも台風が来ようものなら欠航確実なので長期間の足止めは間違いないでしょう。
実は過去に小笠原諸島に空港を作る話は出ていたのですが、環境問題とかで頓挫したとのことです。とは言え本当に環境問題で頓挫したのか?私はそんなことはないと思います。
これが日本の航空政策のちぐはぐなところです。日本にはあえて名前は挙げませんが、ムダな地方空港が多いと思います。言うまでもなく、地方空港はゼネコンを食わせるための物に過ぎないでしょう。しかし小笠原諸島みたいに本当に必要なところに空港がなかったりします。これを見ると、空港を作りに小笠原諸島まで行きたくない、というのが本音かもしれません。
空港の規模としては、ボーイング737やエアバスA320(共に定員180名程度)が発着出来る程度でよいでしょう。それが無理ならエンブラエル170(定員80名程度)が発着出来る程度に抑えることが出来るかもしれません。せっかく羽田をハブ空港化したのでそれを活かさない手はありません。しかも羽田も小笠原諸島も同じ東京都です。いずれにせよ小笠原諸島へはジェット機が発着出来る空港が必要なのは間違いないでしょう。