小笠原諸島に空港は必要か？

間違いなく必要でしょう。
そもそも小笠原諸島へのアクセスが東京からの「おがさわら丸」だけというのはあまりに貧弱過ぎます。しかも所要時間は25時間かかり、早い話成田からニューヨークへ行くより時間がかかります。おまけに週1～3便しかなく（ここでも成田からニューヨークへのアクセスと比較してみるとこちらは毎日ある）、しかも台風が来ようものなら欠航確実なので長期間の足止めは間違いないでしょう。
実は過去に小笠原諸島に空港を作る話は出ていたのですが、環境問題とかで頓挫したとのことです。とは言え本当に環境問題で頓挫したのか？私はそんなことはないと思います。
これが日本の航空政策のちぐはぐなところです。日本にはあえて名前は挙げませんが、ムダな地方空港が多いと思います。言うまでもなく、地方空港はゼネコンを食わせるための物に過ぎないでしょう。しかし小笠原諸島みたいに本当に必要なところに空港がなかったりします。これを見ると、空港を作りに小笠原諸島まで行きたくない、というのが本音かもしれません。
空港の規模としては、ボーイング737やエアバスA320（共に定員180名程度）が発着出来る程度でよいでしょう。それが無理ならエンブラエル170（定員80名程度）が発着出来る程度に抑えることが出来るかもしれません。せっかく羽田をハブ空港化したのでそれを活かさない手はありません。しかも羽田も小笠原諸島も同じ東京都です。いずれにせよ小笠原諸島へはジェット機が発着出来る空港が必要なのは間違いないでしょう。