OGBS展で当方のはす向かいに出展していた(有)みの印章堂では似顔絵を描くサービスをやっています。
基本的には細部まで描写してあるもので電子データで受け取りますが、少々値段が高めです。下の図がそれで、その場で撮った写真を基に描いてもらったものです。
かなり手間数を減らして紙出しにした場合には大分安くできるとのことでしたので、それもやってもらいました。次の写真を基に描いてもらったものがその下の図です。
スタンプにしても印刷にしても似顔絵は写真より人気が高く需要が大きいのですが、安定して頼める所があまり在りません（ココナラ等のネットモールでは上手い人になかなか巡り会わず、イベント等でやっている人は居場所が定まっていないので納期が不安定です。）。
この みの印章堂であれば安心して依頼できると思います。問い合わせ等は直接下記のURLからどうぞ。
http://minoinshoudou.com/