アメリカを代表するシンガー、ブルース・スプリングスティーンは「ボブ・ディランのような歌詞とフィル・スペクターのようなサウンドでレコードを創り、そして何よりもロイ・オービソンのように歌いたかった」と言ったそうだ。ロイ・オービソンはちょっと寂しげな歌い方であるが「ヴェルヴェット・ヴォイス」と呼ばれエルヴィスも絶賛したくらい声が美しかった。１９６０年代に「Only The Lonely」「Crying」など多くのヒットを放ったロイ・オービソン
中でも１９６４年のヒット「Oh! Pretty Woman」はジュリアロバーツ、リチャードギア主演の映画「プリティウーマン」でも使われ大変有名だ。
ここで歌われているプリティウーマンとはロイの妻クローディットの事である。この曲は全米１位、ミリオンセラーを記録するが、その２年後不幸が訪れる。クローディットが不慮のオートバイ事故で他界。続く火災で子供さんを亡くした。そんな事件もあって、ロイ・オービソンには何か暗い悲しみが付き纏う。長いブランクがあって１９８８年にはボブ・ディラン、ジョージ・ハリソン、ジェフ・リン、トム・ペティらと正体を隠した覆面バンド、トラヴェリング・ウィルベリーズを結成、レフティウィルベリーと名乗って素晴らしいアルバムでカムバックした。しかしその年の１２月、突然の心臓発作のため５２歳で他界してしまう。彼の突然の訃報は世界のポップスファンに衝撃を与えた。死後に発表された遺作「ミステリー・ガール」やシングル「ユー・ガット・イット」は当然ヒットした。ロイ・オービソンは偉大であり、めちゃくちゃカッコいいシンガーだが、悲しすぎる歌手である。