縦書きで「１つ」「２つ」と書く人はあまりいませんが、横書きの場合には結構います。
これは、厳密にいえば、縦書きも横書きも「一つ」「二つ」と書くのが正しいのです。というのは、常用漢字上「一つ」は「ひとつ」と読んでいいのですが、「１つ」では「いちつ」としか読めないからです。
一方、数字の書き方の基本として、縦書きでは漢数字（一、二、三・・・）を用い、横書きでは算用数字（１，２，３・・・）を用いることになっています。この基本との兼ね合いでは、縦書きの場合には「一つ」、「二つ」と書くのはごく自然なのですが、横書きの場合にはそうはいきません。
つまり、横書きでは算用数字を用いるという基本原則からは外れて「一つ」「二つ」と書かなければいけないからです。これが面倒で、基本のまま「１つ」「２つ」と書く人が多くなってきたというのが現状なのではないでしょうか。
そこで、それほどきっちりしなくてもよい文章の場合は「１つ」「２つ」と書いても恥をかくようなことはない状況になっていると思います。それでもなお、公用文ではそのような書き方は認められておりませんし、多くのビジネス文書も、また大学試験や就職試験のような場合も同様と理解しておいた方がよいと思いますので、このような文章を書く場合には厳密に「一つ」「二つ」と書くようにしましょう。
「書き分けるのはめんどくさい！」という方は、縦書きも横書きも「一つ」「二つ」と書くのだと覚えておけばよいと思います。
なお、「１本」「２本」のような場合は、「いち」「に」と算用数字の読み方ですから、このまま横書きに用いても問題はありません。やっぱりややこしいですかね。