うちはリモートワークがメインです・・というと、「今やITだとリモートワークできますよねー」って100%言われるのですが、リモートワーク導入って実は簡単ではありません。
ちなみにうちは、Webデザイナーさんやコーダーさんが完全リモートで、うちの事務所は私と、通販の商品出荷管理の方だけです。

リモートワーク導入条件について書きます。

【条件1:業務フローが完ぺきに整理されている事】

業務フローが完ぺきに整理されている必要があります。どういう状況が「完璧」かというと、
1.業務が切り取りできるか?
2.業務が分断で外注できるか?
3.業務フローを図式化を経営者もしくは管理職ができるか?

です。
なぜこれが出来ないとダメなのか?というと、「どの業務を社員さん・外注さんに任せるのか?」が明確でないと、人件費の費用対効果が見えないからです。それが見えないと、無駄な人件費を払う事になるからです。

【条件2:意思疎通、コミュニケーション能力】

やり取りは基本的にメール、LINE、チャットツールなどデジタル化されます。そのため、作業指示、作業質問などが文面だけでやり取りになります。
そこで、文章力というか、「相手がどう解釈し、どう回答するか?」を予測できる能力が必要です。
よく「メールだと伝わらないんだよね」「ニュアンスが・・・」「メールとかだとやり取り増えて余計面倒」という方を聞きますが、ほぼ間違いです。
こういう方の質問やヒアリングをしていると、口頭でも何言ってるかわからないです。
唯一口頭で、やり取りしなければならないのは、こちらの質問に対して複数回答が予想され、その回答からさらにこちらが質問する内容が変化する場合です。つまり、言葉のラリーの分岐点が多すぎる場合のみです。
では、そのような意思疎通やコミュニケーション能力は鍛えるか?というと、YESです。うちで働いた方は皆さん鍛えました。

【条件3:指示待ち君ではない事】

資質的な部分が強いですが、指示待ち君な社員さんであれば無理です。まずはその指示待ち姿勢を変えないと成り立ちません。

このように全体的には、経営者もしくは管理職がかなりロジカルシンキングで処理できないと成立しない点があります。