「簡単なものから」派が多数――日本のTo Doリストユーザー ＠ ITmedia News
要約してしまうと、表題のような質問になるのではないでしょうか。
私もどちらかと言うと、とっつきやすい簡単なものから（美味しいものから）片付ける方です。
ただ、全体最適を考えると難しいものから（嫌いなものから）片付ける方が良いと思います。
難しいもののほうが重要度が高い場合が多いので、そちらを優先しなくてはならないケースが多くなったりします。
その他の理由としては、難しいものを取り組んでいる最中にでも、簡単なタスクはつまむ事ができるからです。
様々な理由から仕事に間ができる事はよくあることですが、その間を利用して簡単なタスクを片付けた方が効率が良いわけです。
簡単なタスクの間に難しいものを入れたところで、途切れ途切れになる業務にさらにやる気がうせてしまいますからね。
ただ、人間心理的には簡単なほうに逃げたいと言うのは当たり前の考えのこと。
このタスクを管理するツールの活用というのも、重要になってくるのでしょうね。
私のタスク管理は、Tracの利用 とGoogleデスクトップのタスク管理用ツールを両方で利用しています。
チーム内でのタスクは、Tracを主に利用しプロジェクト内で可視化できるようにしておき、本当に個人でしかやらなくてはならないタスク（書類の提出など）はGoogleデスクトップを利用しています。
こういったツールの活用もタスクを効率的にこなしていくには重要な要素になってくると思います。
