アン・ハサウェーとロバート・デニーロの、NYを舞台にしたほんわかストーリー。
すでに仕事から引退し、妻にも先立たれたビルは、毎日の退屈から脱出するために、ありとあらゆることに挑戦していた。朝一番にスタバでコーヒー、朝刊を広げる。しかし、現役ビジネスマンに相席を申し入れられ、二人の会話についていけない自分を見つけてしまったりの連続。
そんな時、設立から２年目のネット通販会社の。シニア・インターン制の公募を見つける。
これに応募したビルは見事に合格。
最初の配属は、女性社長であるジュールスのアシスタントだった。
会社のカラーは、自由闊達。服装はもとより、会議でも自由に発言できるし、自由に行動できるという今風な会社に、ビシっとスーツとネクタイで決めたビルは不似合いだ。
年齢差も３０歳以上あり、ジュールスからは「新しい制度なんだから、仕方がないわね」と疎んじられていた。ある日、ビルはオフィスの窓から、ジュールスの運転手がポケットボトルで酒をあおるのを目撃。早速運転手に「大切な人を乗せるんだ。今日の運転は辞退しろ」と迫る。運転手が急遽休暇を取ることになったため、ビルが代理で運転を。ビルの街の知識は正確で精緻。ジュールの目的地まで、常に最短で運転できた。
朝は、ジュールスの家の外で待てと言われていたが、ジュールスの夫に誘われて、家の中でコーヒーを飲む。ビルの人柄に、ジュールスの娘もすっかりなついてしまった。
ビルの本当の価値は、その知識と経験にあった。
ジュールスの近くで、いろいろとさりげなくアドバイスや提案を出すビルに、ジュールスは信頼を強めていく。
そんな時、ジュールスに降りかかった大問題が。
会社が急激に発展したために、組織のあちらこちらに綻びが生じていたのだ。SEの超残業時間に嫌気がさしてやめていくエンジニア、発送のミス、配送の遅延。これらにジュールス一人では、対応できなくなっていたのだ。投資家の口からは「CEOを採用するべきだ」との要求が。
彼女が作って彼女が発展させた会社だ。簡単には納得ができない。しかし、投資家の要求は無視できない。迷いながらも、彼女はCEO候補との面接を繰り返していく。
ビルは語る。「君が倉庫で梱包を教えている時に分かったんだ。君が一番この会社を愛し、そして一番よく知っているんだと。他の誰でもない、君がね」
ジュールスの個人的な問題も発覚。夫が浮気をしていることに気づいたビルは、話すべきかどうか、迷いに迷うが、実はジュールスはそのことを知っていて、彼女の方から打ち明けられたのだ。
様々な問題を乗り越え、ジュールスはCEOに留任し、そしてビルは、あくまでインターンとして、彼女のそばで彼女を支えていくのだった。
忘れられないセリフ「いいかね、ハンカチを持つのは紳士のたしなみだ。ハンカチを持つ理由は一つだけ。女性が涙を流した時に、そっと差し出すためさ」
スーツもいいなぁと思ってしまった。