上司の期待に応えるには、仕事を指示する側の気持ちに立つことです。
私もそうでしたが、頼まれる側というのは受け身になりがちです。でも、指示された文言をそのままメモしていると、どこかで必ず間違えるんです。そうならないためにも、なるべく指示を数値化してもらいました。
たとえば、報告書の提出を頼まれたときは、いつまでに必要なのかという「期限」や、どのぐらいの「分量」が必要なのかを尋ねます。
とても忙しい人なら、レポート一ページでいいのかもしれないし、数十ページ必要なのかもしれませんので、しっかり確認します。
また、自分だけの観点で長い報告書をつくっては、相手に対して時間泥棒になってしまいますので、相手が最も欲しい情報も確認しておきます。
徹底的に特定の分野を知りたいのであれば、そこを集中して調べます。資料も過去十年分、二十年分ぐらいの記録まで遡って調べたほうがよいのかなど、踏み込んで訊くようにしました。
また、指示されたときに曖昧な点、わからない点があったら、その場でしっかり尋ねることも大事です。私などは、その場でパッと質問して必要な情報を得なかったために、延々とものすごい時間をかけて資料を調べなければならなくなったことがあります。この痛い経験後は、わかったふりをせずに、
「私はよく存じあげないんですが、○○を調べれば情報は得られますよね？」
と確認するようにしました。
すると、「いや、違う。これはそう簡単に探せるデータではない。でも業界の常識だから、今言っておくけど……」と教えてくれます。
ときには「そんなことも知らないのか」と怒られたこともあります。
でも、後々、資料に当たってもわからず、報告書の提出期限に間に合わないなどという事態を招いて迷惑をかけるよりも、よっぽどましです。