15年前くらいの古いiPodから音楽データの抽出を試みました。
意外と大変だったので、その手順を残しておきます。
この手順だと、ファイル名がおかしくならず取り出すことが出来ました。
（ファイル名がごちゃごちゃになってもいいなら他の方法もある）
シェアウェアの体験版だと、数に制限がある（10曲や100曲分しか取り出せない）ので、全てフリーソフトで行える方法です。
この方法はWindowsのPCで行います。
ダウンロードするソフトは3つ。
下記リンクを使用ください。
foobar2000
https://www.foobar2000.org/windows
必ず32bit版をDLしてください
ダウンロードしたらインストールまで行います。
iPod manager（foobar2000の拡張機能）
私は0.7.2でうまくいきました。
こちらは一旦ダウンロードのみでOKです。
あとでfoobar2000に取り込みます。
iTunes（このバージョンじゃないとダメ）
https://support.apple.com/ja-jp/106379
最新のiTunesだと、foobar2000が古いiPodを認識しません。
新しいバージョンのものが入っていたら、アンインストールしてこちらのバージョンをインストール。
iTunesにiPodのドライバが含まれています。
それぞれインストール出来たら、foobar2000を開きます。
まず初めに、iPod managerを取り込みます。
File → Preferences
Components → Install
先ほどダウンロードしたiPod manager（ファイル名はfoo_dop）を選択して開く
OK
これで取り込み完了です。
ソフトを一旦再起動して、iPodが正しく接続できているか確認します。
View → iPod devices（iPod managerを入れないと出てこない項目）
ここで、iPodが出てきたら接続成功です。
空白で何も出てこない場合は、iTunesを開いて正しく認識できているか確認してください。
ケーブルの接触不良などもあるので、色々と試してください。
iPodの接続が確認できたら、iPodのライブラリを読み込みます。
File → iPod → Load library
たくさんの楽曲データが読み込まれると思います。
これをPCに保存していきます。
保存したい楽曲を選択して、File Operations → Copy to...
保存したいフォルダを選択し、ファイル名のパターンを指定します。
iPod内の音楽データのファイル名はランダムな英字になっていて、メタデータからファイル名を復活させます。
アルバムとかでフォルダ分けもきっちりとされますのでご安心を。
できたらRunを押すとコピーが開始します。
昔CDから取り込んだデータとかをもう一度取り込み直すのが面倒だったので、まだ動いているうちにデータを取り出せて良かったです。
同じように困っている人の参考になれば幸いです。
