| ■精油芳香成分のクマリン
柑橘系の果皮を圧搾法により得られるに精油芳香成分で、ほとんど揮発性がない。 水蒸気蒸留によって得られた精油には微量に含まれる。しかし微量でも生理活性を示す。 ヒトにおいて、ベルガモテンは、グレープフルーツの薬物相互作用の原因である。 これらのフラノクマリン類はある種の薬の代謝に影響を及ぼすので、服薬時に注意を与えることになっている。 グレープフルーツなどの果皮に多く含まれるオーラプテンには発がん抑制作用があるとされ、近年注目されています。 フロクマリンの一部には光毒性を示し、フロクマリンを含む精油を皮膚に塗布して直射日光を浴びるとシミの原因となる。 フロクマリンまたはフラノクマリンの化学構造は、フラン環とクマリンが縮環した構造をしている。 フラン環が様々な方法で縮環することによって、いくつかの異性体が生成する。 ベルガモットの精油に含まれるベルガプテンも仲間で、香水やオーディコロンには、この成分の配合比率を0.0015％以下にする。 ビラノクマリンは肝毒性があります。 誘導体のワルファリン、クマテトラリル、フマリンはビタミンＫと拮抗するメカニズムで抗凝血作用を示し抗凝固剤として用いられる。 |
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| ■クマリンの化学構造
クマリン (coumarin) は化学式 C9H6O2 で表される有機化合物。ラクトンの一種というより代表的なラクトン構造をもつ化合物として知られる。 常温では無色の結晶または薄片状の固体。 |
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| ■フラノクマリンの化学構造
フロクマリンまたはフラノクマリンの構造では、フラン環とクマリンが縮環している。異性体をもつ。これはプソラレンの構造。 向かって左側がフラン環です。分子の中に酸素原子が３個もあり、何らかの生理活性をもつと予想されます。光毒性の原因物質といわれる。 小腸に存在する代謝酵素CYP3A4を阻害して、経口摂取したカルシユウム拮抗剤や抗がん剤の代謝を阻害するので薬物の作用を強くすることがある。 この相互作用は医療でも知られていることだ。 |
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| ■異性体のアンゲリシン
フラノクマリンまたはフロクマリン（furanocoumarin, furocoumarin）類は、同じ有機化合物です。 グレープフルーツやベルガモットなどの柑橘類の精油はフラノクマリン類を含むので、 光毒性の原因物質です。ヒトにおいて、ベルガモチン (Bergamottin) やジヒドロキシベルガモチンは、 グレープフルーツの薬物相互作用の原因物質だ。 多くのフラノクマリン類は毒性があり、植物は昆虫からほ乳類まで様々なタイプの捕食者に対する防御機構になっている。 フラノクマリンまたはフロクマリン（furanocoumarin, furocoumarin）には、同じ化学式をもつ異性体・アンゲリシンがある。 右図はアンゲリシンの化学構造。フラノクマリンとアンゲリシンは共に植物から抽出している。 |
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