自分の場合大体この人と同じような考えです

頭で考えてやったプレイと、自然に出てきたプレイでは、やっぱり自然に出てきたプレイの方がいいんじゃないですかね。
そのあたり非常に難しいところで、歌うようにプレイするのが理想でも、ジャズに特化している、アドリブでコード感を出していくプレイをするには多少理論的にならなくてはいけないし、そういう全く違う2つのことをやりながら、リスナーのノリはどうかな?とか、音、大きすぎないかな、小さすぎないかな、とか、自分らしさを出さないと意味がないとか、今日この服で良かったのかなとか笑、考えちゃうとキリがないですよね。
まずは、人によく思われたいという気持ちを捨てて、例えば、今日はコードトーンを追って行くだけにしようとか、今日はこのフレーズだけを試そうとか、限定した気持ちを持ってセッションに臨みたいと思います。
そのくらい割り切らないとジャズギターなんて難しすぎますよね、、、そもそも普通のジャズにギターなんていらないのに、そこに図々しく参加させていただくのだから、それなりの技術と人格がないと入って行きづらいと思います。
自分の場合勢いと図々しさだけでHMCを進めてきましたが、ちょっと色々と見直す時期に来てるような気がします。