「Win-Win」とは、みなさんもご存知の通り、「さまざまな取引きにおいて、互いに（企業と顧客の間、または企業間）メリットを享受できる状態」のことを言うが、ビジネス現場において、この言葉がひとたび誰かの口から発せられると、非常に怪しく聞こえる（と思っているのは、私だけではないはず）。
まず、実際に「互いにメリットを享受できている」か否かは別にして、ビジネスにおいて（おそらく、恋愛や結婚についても同じことが言えるので、それらに置き換えて考えてみても面白い）、「互いにメリットを享受」できるように物事を進めるのは、至極当然のことである。ゆえに、最初から「互いにメリットを享受できる状態」が生み出されるように考えて提案すれば、「Win-Win」などと蝉の鳴き声のような胡散臭い言葉を使わずとも、相手側に理解を得られるはずである。
これまでにも、いろいろな人の口から「Win-Win」という言葉を聞いてきたが、その言葉を使う人ほど、本質的に「Win-Win」でない内容を語る傾向にあるようだ。そのような人たちは、相手側のメリットについて本質的に考えているわけではないので、「Win-Win」という言葉を用いることによって自己満足し、さも相手側のことも考えているように見せ掛けて誤魔化しているだけである。
例えるならば、「思いやりが大事だ」という人に限って思いやりが無かったり、「私はモラリストだ」と主張する人に限って大してモラルが無いのと一緒である。特に女性の方は、口では「君のことを大切にするよ」と言うくせに、全くそのような行動を起こさない男性に一度や二度は会ったことがあるのではないだろうか？それと同じことである。
また、更にレベルが低い場合においては、特に「Win-Win」が発生する場面で無いにもかかわらず、とりあえず「Win-Win」という言葉を持ち出して、なんとなく中身のある説明をした気分になっている人も実際に存在するので厄介である。そんなことを言い出したら、基本的に“一者”で完結するビジネスなど有り得ないのだから、二者以上の関係で成り立つ限り何でもかんでも「Win-Win」である。
以上のことから、「Win-Win」を多用する人については疑ってかかって損はないはずであるし、その「Win-Win」の中身について、ぜひともしっかり詰めてあげて欲しい。
だいたい、相手側の意向や希望もちゃんと確認ぜずに、「こうやってこうやれば、Win-Winになるだろ」というような発言をするのは非常に押し付けがましいことで、「自分は女性を満足させている」と勘違いしているダメな男に似ている。ということは、「Win-Win」なんて言う人とお付き合いしない方がいいのか？？