ずーっと前から思っているんですが、女の人がする男の子の着付けは「不自然」なことが多いです。それは「子供らしい」方向に着付けるから。これでは着せられている男の子が嫌がります。
男の子は「恰好良い」ものに憧れるので「大人の男のように着付ける」心掛けをしてください。でないと着物好きにはなりません。
男の子着付けは五歳（数え）の「袴着」から六歳（数え）の「稽古始」で変わります。
七五三で付けたときはいわゆる女性の着つける紐結びですが、稽古始已後は「大人と同じ着付け」になります。
こうなってくると、七五三用の帯では細すぎるし、短すぎるんです。
で、私は「七五三用の帯を二本使う」か「男の伊達締めを使う」ようにしてます。
特に伊達締めはちょうどいい幅になります。
博多献上なので、ちょっと柄的にはありきたりですけれども（子供なので許してねｗ）
袴も、行燈より馬乗りがよいです。
稽古用なら剣道袴で十分（ただしテトロン）。
木綿の袴は畳に色がつく可能性がありますので、避けましょう。
男の子の長着は、十三詣り（数え十三歳）までは振袖で身八つ口が開いたものになります。
十三詣りを境に、大人の着物の袖を詰め、肩を上げ、腰を上げたものを着ます。たまに裾上げしている人がいますが、着物は腰で上げるものなのでやめましょうね。裾で上げると、下せなくなりますから。
男の着方は本来男から習うものです。
是非、男性の着付師や男性で着物を普段着る方から、お子さんの着付けを習いましょう♪