得られたアルカノールアミンエステル２７０ｇ（０．４６モル）を温度計，滴下ロート，冷却機を備えた４つ口フラスコに入れ窒素置換した。
次いで８５℃に加熱し、ジメチル硫酸５７．４ｇ（０．４５モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後、温度を９０℃に保ち、１時間攪拌した。
反応終了後、約６２ｇの未変性エタノール（日本エタノール(株)）を滴下しながら冷却し、エタノール溶液を調製し、最後にフェリオックスＣＹ−１１５（ライオン（株））と、ジブチルヒドロキシトルエン（住友化学工業（株））をそれぞれ１００ｐｐｍの濃度になるように添加した。
得られた反応生成物にはモノエステルアンモニウム塩／ジエステルアンモニウム塩／トリエステルアンモニウム塩が２８／５３／１９（質量比）で含まれていた。
このエタノール溶液中には、４級化されていないモノエステルアミンとジエステルアミンとトリエステルアミンが９．０質量％含まれており、その比率は１／９／９０(質量比)で存在していた。
さらに副生成物として、両性化合物が２．０質量％含まれていた。
尚、使用した脂肪酸メチルエステルの平均ヨウ素価は３５であった。
（Ａ−４）アルカノールアミンエステルとそのカチオンの合成 上記１−１で調製した水素添加したパーム脂肪酸メチル４８９ｇ（１．６５モル）と、トリエタノールアミン９８ｇ（０．６６モル）、酸化マグネシウム０．２９ｇ、１４％水酸化ナトリウム水溶液２．１ｇを攪拌器、冷却器、温度計および窒素導入管を備えた２Lの４つ口フラスコに入れ、窒素置換を行った後窒素を０．５２Ｌ／ｍｉｎの流量で流しておいた。
１．５℃／ｍｉｎの速度で１９０℃まで昇温して、６時間反応させた。
未反応メチルエステルが１％以下であることを確認し、反応を停止した。
得られた生成物から触媒由来である脂肪酸塩をろ過除去し、中間体のアルカノールアミンエステルを得た。
得られたアルカノールアミンエステル３００ｇを温度計，滴下ロート，冷却機を備えた４つ口フラスコに入れ窒素置換した。次いで８５℃に加熱し、アルカノールアミンエステルに対して０．９８倍モルのジメチル硫酸を１時間にわたり滴下した。
滴下終了後、温度を９０℃に保ち、１時間攪拌した。
反応終了後、エタノールを滴下しながら冷却し、固形分８５％のエタノール溶液を調製し、最後にフェリオックスＣＹ−１１５（ライオン（株））と、ジブチルヒドロキシトルエン（住友化学工業(株)）をそれぞれ１００ｐｐｍの濃度になるように添加し、Ｂ-１の４級アンモニウム塩を得た。
得られた反応生成物には（Ａ）成分：モノエステルアンモニウム塩／（ｂ）成分：ジエステルアンモニウム塩／（ｃ）成分：トリエステルアンモニウム塩が１２／５４／３４（質量比）で含まれていた。尚、使用した脂肪酸メチルエステルのヨウ素価は８６であった。
[B成分] 香料組成物 表２ 本発明に使用した香料組成物は以下の通り(表内数値は香料組成物中の質量％)表３ [C成分]［（D）成分］マイクロカプセル（D-1） ３００ｍＬ容ビーカーに、イオン交換水２００ｇと、乳化剤としてポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩（重量平均分子量１６，０００、商品名「ポリティＰＳ−１９００」、ライオン製）５ｇとを入れ、該ポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩を溶解させた。
１００ｍＬ容ビーカーに、芯物質として表４に示す香料組成物（D-１-１）と、壁物質を構成する材料としてポリフェニルイソシアネート（商品名「ＰＡＰＩ−１３５」、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ製）８ｇとを入れ、両者を混合した。
５００ｍＬ容ビーカーに、前記の二種類の溶液を入れ、ホモミキサーを用い、３０００ｒｐｍの速度で５分間攪拌し、Ｏ／Ｗエマルジョンを生成させた。
そこへ、壁物質を構成する材料として４０ｗｔ％のヘキサメチレンジアミン水溶液７５ｇを入れ、常温において４００ｒｐｍで２時間攪拌して界面重合反応させ、ウレタン系高分子の壁を有するアニオン性マイクロカプセルの水性分散液を得た。
このようにして調製したマイクロカプセルの平均粒子径を、島津レーザ回折式粒度分布測定装置ＳＡＬＤ−３００Ｖ（島津製作所製）で測定した結果、約５μｍであった。
得られたカプセルスラリー中の香料組成物（D-１-2）の含有率は約１６％であった。
（D-2） 乳化剤として、エチレン−無水マレイン酸共重合体（商品名「Ａ-Ｃ５７３Ａ」、「Ａ-Ｃ５７３Ｐ」、いずれもハネウェル社製）のナトリウム塩、及びポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩（重量平均分子量１６，０００、商品名「ポリティＰＳ−１９００」、ライオン製）をそれぞれ５％含有する水溶液３００ｇに、表５に示す香料組成物（D-１-2）を１１２ｇを加え、ホモミキサーを用い、２，５００ｒｐｍの速度で攪拌してＯ／Ｗエマルジョンを調製した。
別途、メラミン３０ｇと、３５％のホルムアルデヒド水溶液１００ｇと、水３５０ｇとを含む溶液を調製し、これに少量の水酸化ナトリウムを加えてｐＨを約９に調節した。
これを８０℃で３０分間攪拌し、メチロールメラミン水溶液を得た。
得られたメチロールメラミン水溶液を前記Ｏ／Ｗエマルジョンに添加して、７０℃で約２時間攪拌してｉｎ−ｓｉｔｕ重合反応させ、メラミン系高分子のカプセル壁を有するアニオン性マイクロカプセルの水性分散液を得た。
（D−１）と同様にしてマイクロカプセルの平均粒子径を測定した結果、約４・mであった。得られたカプセルスラリー中の香料組成物（D-1-2）の含有率は約１６％であった。
（D-3） 乳化剤として、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩の代わりにポリビニルアルコール商品名「ゴーセノールＧＬ０５」、日本合成化学製）を５ｇ用い、香料組成物として、表６に示す香料組成物（D-1-3）を40g用い、（D−１）と同様にして、非イオン性マイクロカプセルの水性分散液約３４０ｇを得た。
D-1と同様にしてマイクロカプセルの平均粒子径測定した結果、約５μｍであった。得られたカプセルスラリー中の香料組成物（D-1-3）の含有率は約１６％であった。
（D−４） 室温下にて５ｗｔ％ヒドロキシプロピルメチルセルロース水溶液２０．３３ｇ、１０ｗｔ％ポリビニルアルコール水溶液６０．２０ｇ、２．５ｗｔ％亜硝酸ナトリウム水溶液１．１２ｇを水２０７．０ｇに溶解させて水相混合物を得た。
一方、表４に示す香料組成物（D−１−１）１４４ｇ、高圧水素化油９６ｇ、メチルメタクリレート２４．０ｇ、メタクリル酸１２．０ｇ、９８ｗｔ％エチレングリコールジメタクリレート水溶液２４．５５ｇ、tert-ブチルパーネオデカノエート１．２０ｇを混合攪拌し、油相混合物を得た。
水相へ油相を添加し、ディゾルバーミキサーを用いて４０分間３５００ｒｐｍで攪拌する。
アンカーミキサーを用いて５０℃で６０分間さらに攪拌し、６０分以内に７５℃に加温し、７５℃を２時間保つ。
攪拌しながら１０％tert-ブチルヒドロペルオキサイド水溶液３．６ｇを加える。５０分後、２％アスコルビン酸水溶液１６．２５ｇを加える。
その後、攪拌しながら６０分間かけて室温に冷却し、マイクロカプセルの水性分散液を調製した。（D-１）同様にマイクロカプセルの大きさを測定した結果、（D−４）は平均粒径が約５μｍであった。また、香料組成物（D−１−１）の含有率は約２０％であった。
表４ （D-1-1）表５ （D-1-2）表６ （D-1-3）表７ 任意成分 上記表中の任意成分であるポリエーテル変性シリコーンは、次の様に合成した。
即ち、（CH３）３SiO(CH３CH３SiO)210(CH３HSiO)9Si(CH３)３で表されるハイドロジェンシロキサン８２８ｇ、平均組成CH2=CHCH2O(CH2CH2O)9Hで表されるアリル化ポリエーテル２１０ｇ、エチルアルコール７２６ｇ及び塩化白金酸のＣｌを中和したものを白金がアリル化ポリエーテルに対して重量で５ｐｐｍとなるように秤量して、反応温度８０℃で攪拌し、５時間反応させた。
反応終了後、減圧留去することにより、ポリエーテル変性シリコーンを得た。
このポリエーテル変性シリコーン９０ｇに対して、１０ｇのジエチレングリコールモノブチルエーテルを添加して使用した。