イソシアネートは毒と毒の合いの子 | 化学物質過敏症 runのブログ

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・Wikipediaによればイソシアネートは
合成 [編集]

工業的には一級アミンとホスゲンの反応によって合成される。実験室レベルではトリホスゲンを用いるのが簡便である。

また酸アジドのクルチウス転位、ヒドロキサム酸のロッセン転位によっても合成される。
とあります。
アミン (amine) とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基で置換した化合物の総称である。

置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。

また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムイオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。
塩基、配位子として広く利用される。


ゲッ・・・アンモニアの一種!?分かっていますがホスゲンも・・・

ホスゲン (Phosgene) とは、炭素と酸素と塩素の化合物。二塩化カルボニルなどとも呼ばれる。

分子式は COCl2 で、ホルムアルデヒドの水素原子を塩素原子で置き換えた構造を持つ。毒性の高い気体である。
用途 [編集]

化学工業分野で重要な化合物であり、一酸化炭素と塩素から多孔質の炭素を触媒として合成される。

ポリカーボネート、ポリウレタンなどの合成樹脂の原料となる。

有機合成分野でもホスゲンはアルコールと反応して炭酸エステルを、アミンと反応して尿素あるいはイソシアネートを、カルボン酸と反応して酸塩化物を与えるなど用途が広い。

ただし猛毒の気体であるホスゲンは実験室レベルでは使いにくく、近年では炭酸ビス(トリクロロメチル)(通称 トリホスゲン)が代用試薬として用いられるようになった。

この試薬は安定な固体だが、トリエチルアミンや活性炭の作用で分解し、in situ で3当量のホスゲンを発生する。

ホスゲンに比べて格段にハンドリングが容易なため、近年使用例が増えている。

また、フロン類(クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン)が加熱される事でも発生するので、特に冬季など暖房器具を使用する時期には中毒事故が発生しやすかった。

室内の空気に塩素を含む有機性のガス、あるいは塩素と有機性のガスが存在する場合に、放電式の空気清浄機を使用すると、 中毒事故が起こる可能性がある。

性質 [編集]

窒息性毒ガスとして用いられた。20 ℃ では気体である。沸点は 8 ℃ で、純粋なホスゲンは独特の青草臭であるが、毒ガスに使われるような低純度なもの、希薄なものは木材や藁の腐敗臭がするといわれている。

水があると加水分解を受け、二酸化炭素と塩化水素を生じる。
COCl2 + H2O → CO2 + 2 HCl
第一次世界大戦では化学兵器として使用された。

日本では化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律の第二種指定物質・毒性物質であり、同法の規制をうける。

詳細は化学兵器禁止条約を参照。


続きます。