イソシアネートの脅威 | 化学物質過敏症 runのブログ

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最近危険な化学物質として頭角を現したイソシアネート。


一体どういう物でしょうか?


・Wikipedia
イソシアネート

イソシアネートの一般構造式
イソシアネート (isocyanate) とは -N=C=O という部分構造を持つ化合物のこと。

イソシアナート、イソシアン酸エステルなどとも呼ぶ。

非常に反応性に富むため、湿気を避けて冷蔵保存する。

ポリウレタンの材料になるため工業的にも重要な化合物。

無機化学では、シアネートイオンの窒素に金属が配位した塩 M(N=C=O)n をイソシアネート、イソシアン酸塩と呼ぶことがある。

合成 [編集]

工業的には一級アミンとホスゲンの反応によって合成される。実験室レベルではトリホスゲンを用いるのが簡便である。

また酸アジドのクルチウス転位、ヒドロキサム酸のロッセン転位によっても合成される。

反応 [編集]

イソシアナートの炭素は電子不足となっているため、そこへさまざまな求核剤が容易に付加する。

加水分解でアミンを、アルコールとの反応でウレタン結合を、アミンとの反応で尿素誘導体をそれぞれ生成する。

ジイソシアネートとジオールの反応では重要な高分子のポリウレタンを生じる。