・wikipediaより
ビスフェノールA (bisphenol A) は2つのフェノール部位を持つ芳香族化合物である。
しばしば BPA と略称される。
合成 [編集]
ビスフェノールAは2当量のフェノールと1当量のアセトンの反応によって合成される。
この反応は酸によって触媒されるが、触媒として塩酸のような鉱酸やスルホン酸型の陽イオン交換樹脂（スチレン－ジビニルベンゼン共重合体を硫酸などでスルホン化したもの）のような固体酸が使われる。
さらに反応速度や選択性の向上を目的に、チオール化合物のような含硫黄化合物を触媒に共存させることが一般に行われている。 一般に、フェノールは大過剰にして反応を行う。
合成された大過剰のフェノールを含む反応液を冷却すると、ビスフェノールＡ : フェノール＝ 1 : 1 の付加物結晶（アダクト）が得られるので、これを分離・洗浄した後、結晶を加熱・溶融し、フェノールを蒸留などで除去すると、高純度のビスフェノールＡが得られる。
工業的にはこれを 1 ～ 2 mm 程度の球状に粒子化（プリル）して製品化している。
多くのケトンは同様な縮合反応を起こす。この合成法では副産物が水しか生成しないため効率的である[1]。
2008年度日本国内生産量は 533,842t、消費量は 58,330t である[2]。
歴史・用途 [編集]
1891年にロシアの化学者アレクサンドル・ディアニン (A. P. Dianin) によって初めて合成された[3][4]。
1930年代には合成エストロゲン（女性ホルモン）の1つとして研究されていたが、当時ジエチルスチルベストロールがエストロゲンとして強い活性を持つことが明らかにされたため、ビスフェノールAが合成エストロゲンとして使われることはなかった。
樹脂原料としての利用 [編集]
現在ではポリカーボネート製のプラスチックを製造する際のモノマーや、エポキシ樹脂の原料として利用されている。抗酸化剤、あるいは重合禁止剤としてポリ塩化ビニルの可塑剤に添加される。
ポリカーボネートの用途はサングラスやCDから水・食品の容器まで多くの日用品にわたり、壊れにくいため哺乳瓶にも使われている。歯科治療用の歯の詰め物や、缶詰の内側を被覆するエポキシ樹脂の中にも含まれている。
他に、感熱紙の顕色剤（ロイコ色素［無色の色素前駆体］と反応して発色させる物質）としても用いられた。
健康影響に関する研究 [編集]
ビスフェノールAを原料とする樹脂からの溶出 [編集]
ポリカーボネートやエポキシ樹脂のようなビスフェノールAを原料とする種類の合成樹脂では、強力な洗剤で洗浄した場合や酸・高温の液体に接触させた場合にビスフェノールA成分が溶け出すことが知られている。
アメリカ合衆国での調査では、ヒトからかなりの確率で検出された。