wikipediaより
ベンゼン (benzene, C6H6) は最も単純な構造の芳香族炭化水素である。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジンとはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。
置換基となる場合はフェニル基 (phenyl group) と呼ばれる。フェニル基の略号としてはPhが用いられる。芳香族炭化水素の置換基はアリール基と呼ばれ、フェニル基はナフチル基と同様にアリール基に属する。
6個の炭素原子が平面上に亀の甲（六角形）状に配置し、各炭素はsp2混成軌道をとっている。ケクレ構造式（構造式左図、後述）では交代する二重結合と単結合で表されているが、実際には非局在化しているため、π電子は特定の結合に寄与していない。したがってすべての結合は等価でありケクレ構造式のような区別はない。非局在化していることを強調するためにベンゼン環を六角形の中に丸を書いた形（構造式右図）で表示することがある。大気中の濃度は、約29.8ppm。
石油化学工業に代表される化学工業において基礎的な物質であり、構造および性質が類似する4物質、ベンゼン (Benzene)、トルエン (Toluene)、エチルベンゼン (Ethylbenzene)、キシレン (Xylene) の頭文字をとってBTEXと称されることがある。
労働安全衛生法施行令により特定化学物質(特定第2類物質、特別管理物質)に指定されている。
健康被害と産業界への影響 [編集]
1950年代、サンダル工場で接着作業に従事していた工員が継続的なベンゼンの吸入により、造血器系の傷害（白血病等）を受け死亡する事象が発生した。この事象を契機としてベンゼンの毒性・発癌性が問題視されるようになり、有機溶剤としては代替品で毒性の比較的低いトルエンやキシレンが使用されるようになった。しかし、これら代替溶剤は故意の吸入（いわゆるシンナー遊び）という、別の弊害を生むことになった。現在においても化学工業・理化学実験では使用が忌避される傾向にある。ベンゼン含有量を削減したガソリンなどがその代表例である。
2006年春以降英国などの諸外国で清涼飲料水からベンゼンが低濃度検出されることが公表され、10ppbを越える製品の自主回収が要請された。生成の原因は保存料である安息香酸と酸化防止剤であるビタミンCの反応によるもの、とされている。日本でも厚生労働省医薬食品局食品安全部が市販の清涼飲料水を調査し、1つの製品で70ppbを超える濃度が検出され、自主回収を要請した。