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ギ酸(ぎさん、formic acid)は、低級のカルボン酸の一つ。蟻酸とも書き表される。化学式は HCOOH。IUPAC命名法ではメタン酸 (methanoic acid) が系統名である。-CHO基を持つため、アルデヒドの性質(還元性)も示す。工業的に作られており、水溶液が市販されている。加熱すると発火しやすい。
生物とギ酸 [編集]
ギ酸というとアリを思い浮かべる人が多いが、すべてのアリがギ酸を持つわけではない。ハチの仲間であるアリは、ほとんどの種で尾端に毒針を持っており、これで巣の防衛や獲物の攻撃を行う。しかし、ヤマアリ亜科とカタアリ亜科のアリの場合はこの毒針を失っており、水鉄砲のように毒性のある毒液を外敵に吹きかけて巣を防衛したり、獲物を狩ったりする。ヤマアリ亜科の場合にはこの毒液の主成分がギ酸であり、ギ酸の腐食性と浸透性によって外敵の皮膚を損傷し、毒液を体内に浸透させる。北半球の温帯地方、特にその北部で特に繁栄していてヒトの生活圏で個体数も多いヤマアリ属 Formica spp. やケアリ属 Lasius spp. のアリがヤマアリ亜科に属すため、この地域でアリの巣を刺激した時にギ酸による攻撃を受けることが多い。
ギ酸はヤマアリ亜科のアリから防御液を吹きかけられたり、イラクサの棘に刺されたときの刺激の一因となっている(ただし、イラクサの毒作用はヒスタミンとアセチルコリンが主成分とする説が有力になってきている)。
メタノールを誤飲すると失明・死亡するがそれはメタノールの酸化により生じるホルムアルデヒドのせいではなく、それがさらに酸化されて生じるギ酸のアシドーシスであることが判明している。
利用 [編集]
主な利用法としては家畜用飼料(サイレージ)の防腐剤や抗菌剤といったものが挙げられる。干し草や貯蔵牧草などに噴霧すると腐食を抑え、栄養価を保持するなどの特徴から冬季の牛の飼料などに広く用いられる。養鶏業ではサルモネラ菌除去のため時々飼料に加えられる。
養蜂業ではミツバチヘギイタダニ等のダニ殺虫剤として用いる場合がある。
また繊維工業や皮なめしの場でも用いられることがある。ある種のギ酸エステルは香料となる。
有機合成化学では、しばしば水素化物イオン源として用いられる。エシュバイラー・クラーク反応やロイカート・ヴァラッハ反応は良い例である。
研究室内では、硫酸と混合することで一酸化炭素源として用いられる。ホルミル源としても用いられることがあり、トルエン中でメチルアニリンからN-メチルホルムアニリドを生成する反応が例として挙げられる[4]。
ギ酸を燃料とするギ酸燃料電池も開発中である。
ロジウム単核金属錯体触媒をもちい常温常圧下でギ酸を分解し水素を高効率に取り出すことに成功した。これにより、取扱いに不便な水素貯蔵にかえてギ酸による安全貯蔵、運搬に道が開けたことになる。
危険性 [編集]
液体のギ酸溶液や蒸気は皮膚や目に対して有害である。特に目に対して回復不能な障害を与えてしまう場合がある。吸入すると肺水腫などの障害を与えることがある。ギ酸の蒸気中には一酸化炭素も含まれていることが多いため、大量のギ酸の蒸気を扱う際には注意しなければならない。
慢性的な暴露により肝臓や腎臓に悪影響を及ぼすと考えられている。またアレルギー源としての可能性も考えられている。
動物実験により変異原性が確認されていたが、変異原性はギ酸のみに見られ、ギ酸ナトリウムなどの塩には見られないことから、変異原性はその低いpHによるものだと考えられている[5]。
法的規制 [編集]
日本では90%以上の水溶液は毒物及び劇物取締法により劇物に、消防法により危険物第4類に、また安衛法による文書交付対象物質に指定されている。