☆エタノールと酢酸に濃硫酸を加えて加熱する
★エタノールと酢酸に濃硫酸を加えて加熱する
Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＣＨ３ＣＯＯＨ→ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
アルコールとカルボン酸に濃硫酸を加えて加熱すると分子間で脱水して（脱水）結合してエステルが生成されます。上記反応の場合、ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５、酢酸エチルができます。
ＣＨ３Ｃ＊ＯＯＨのＣ＊はＣ＊＝ＯのＯに電子を引っ張られδ＋を帯びており、このＣ＊にＣ２Ｈ５ＯＨの（非共有電子対をもつ）Ｏが結合します（カルボン酸のＯＨとアルコールのＨが結合してＨ２Ｏに）。
濃硫酸はほとんどが硫酸で水がわずかしかなく、少ししかＨ３Ｏ＋になれないため意外なことに弱酸です。エステルは酸を加えて加熱すると逆反応が進みアルコールとカルボン酸に加水分解されます。なので上記反応は実際には可逆反応です。
ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ⇔Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＣＨ３ＣＯＯＨ
アルカリを用いてエステルを加水分解した場合アルコールとカルボン酸Ｎａとなり、陰イオンであるＣＨ３ＣＯＯ－にはＣ２Ｈ５ＯＨのＯは結合しようとせずこの反応は不可逆反応です。
ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋ＮａＯＨ→Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＣＨ３ＣＯＯＮａ
３価のアルコールであるグリセリンと高級脂肪酸（１分子のグリセリンに３分子の脂肪酸）が結合した油脂に、ＮａＯＨ等のアルカリを加えて熱するとけん化されてグリセリンと高級脂肪酸ナトリウム（石鹸）がつくられます。