フェノールに濃硫酸（触媒として）と濃硝酸を加え十分反応させる

☆フェノールに濃硫酸（触媒として）と濃硝酸を加え十分反応させる

　Ｃ６Ｈ５ＯＨ＋　ＨＮＯ３　→

 

 

 

 

 

 

 

★フェノールに濃硫酸（触媒として）と濃硝酸を加え十分反応させる

　　　Ｃ６Ｈ５ＯＨ＋３ＨＮＯ３　→Ｃ６Ｈ２ＯＨ（ＮＯ２）３＋３Ｈ２Ｏ

 

フェノールを混酸でニトロ化するとオルトニトロフェノール、パラニトロフェノールが生じさらに反応が進むと２，４，６トリニトロフェノールができます。

フェノールはベンゼン環の一つのＨがＯＨになっています。ベンゼン環のＣと結合する－ＯＨのＯは電気陰性度がＨより高く、またＯには非共有電子対があるため、このＯＨ基は電子をベンゼン環に供与する性質があります。ベンゼン環に電子供与性の基がつくとベンゼン環の電子密度は高くなり反応性は高まります。電子供与性の基がついている場合、オルト（ｏ）パラ（ｐ）の位置の電子密度が高くなりその位置で親電子置換反応がおこりやすくなります。このため上記反応の最終生成物はオルトの位置（２，６）、パラの位置（４）にＮＯ２基がついた２，４，６トリニトロフェノール（ピクリン酸）となります。

 

以下の中で電子供与性のものをすべてあげよ。

(1)-NH2 (2)-COOH (3)-CH3 (4)-CHO (5)-SO3H (6)-NO2 (7)-Cl

 

ベンゼン環のＣに直接結合する原子が基の中でδ－の（電気陰性度が相対的に高い）場合は電子供与性、δ＋の（電気陰性度が相対的に低い）場合は電子吸引性の基と考えられます。

電子供与性の場合オルトパラ配向性です。

 

 

 

 

答　(1)-NH2 (3)-CH3 (7)-Cl

(2)-COOH (4)-CHO (5)-SO3H (6)-NO2は、電子は電気陰性度の高いＯに引っ張られＣ、Ｓ，Ｎはδ＋

したがって電子吸引性です。これらはベンゼン環の電子密度が低くなり反応性は低下します。電子吸引性の基がついている場合メタ配向性となります。

(1)(3)-NH2のＮはＨに比べ電気陰性度が高くδ－。同じＮでも-NO2と逆です。また-CH3のＣも非共有電子対はないもののＨに比べ電気陰性度が高く電子供与性です。

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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