ナトリウムフェのキシドを高温、高圧のもとで二酸化炭素と反応させる

☆ナトリウムフェのキシドを高温、高圧のもとで二酸化炭素と反応させる

　Ｃ６Ｈ５ＯＮａ＋　ＣＯ２　→

　

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

★ナトリウムフェのキシドを高温、高圧のもとで二酸化炭素と反応させる

　Ｃ６Ｈ５ＯＮａ＋　ＣＯ２　→Ｃ６Ｈ４ＯＨ ＣＯＯＮａ

 

配向性はオルト位です。－ＯＮａは電子供与性です。

Ｃ６Ｈ４ＯＮａＣＯＯＨとはならずにＣ６Ｈ４ＯＨＣＯＯＮａとなります。カルボン酸よりフェノールは弱い酸だからです。

この反応において、ＣＯＯが上記のようにつけ加わるのもオルト位なのもそのまま覚えておきます。

 

アルコールの-ＯＨは酸性でもアルカリ性でもありませんが、フェノールの-ＯＨはＯの非共有電子対がベンゼン環に流れ込むことによってＯ-Ｈの共有電子対がＯ原子に引き寄せられることでＨ＋が電離しやすくなっています。

Ｃ６Ｈ５Ｏ: Ｈ→Ｃ６Ｈ５Ｏ－＋Ｈ＋

 

なお上記生成物に希硫酸を加えると、サリチル酸Ｃ６Ｈ４ＯＨ ＣＯＯＨができます。

カルボン酸より希硫酸の方が強い酸だからです。

酸の強さ順に希硫酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノールとなります。

 

サリチル酸は塩化鉄(Ⅲ)水溶液で赤紫色を呈します。解熱鎮痛作用がありますが副作用が強いため、ＯＨの部分がエステル化されたアセチルサリチル酸Ｃ６Ｈ４ＯＣＯＣＨ３-ＣＯＯＨが開発されました。フェノール性ＯＨ基をもたないためアセチルサリチル酸は塩化鉄(Ⅲ)水溶液で呈色しません。

 

 

 

 

 

 

 

 

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