第１ ①について
１ 管理上の支障があるとして本件申請を不許可とすることは、憲法２１条１項で保障される集会の自由を侵害し、違憲ではないか。
まず、法人にも可能なかぎり、憲法の人権規定の保障が及ぶ。そして、集会の自由は、その性質上、Ｘにも保障される。
本件活動は、２０名程度の者が、開発行為による住宅費高騰におけるＡ市の失策に対する批判を目的として、夜間に本件公園で一夜を過ごすことにより抗議活動をするものであるから、多数の者が特定の場所に集まり、自らの政治的思想や意思を交換し、外部に発信するものであるので、「集会」にあたる。
そして、２１条１項は集会の自由を保障している。本件公園は、Ａ市が市民の休息や遊戯、運動等のために設置した市立公園（条例２条１号）であるから、指定的パブリックフォーラムにあたる。したがって、本件公園は、「公の施設」（地方自治法２４４条）にあたる。そうすると、Ｘには原則として自由に本件公園を使用することができるといえる。したがって、Ｘには本件活動のために本件公園を集会の用に供することができる権利が２１条１項で保障されている。
しかし、Ａ市は、本件申請を、条例５条３項５号に規定する「管理に支障があると認められる場合」を理由として不許可としようとしており、Ｘの上記権利に制約が認められる。
２ 集会の自由は、個人の思想や意見を交換して、また、そのような思想や意見を外部に発信することによって、自らの価値観を成長させ、人格を発展させるものとして、自己実現の価値の発展に資する。また、集会を通じて政治的な思想や意見を交換・発信するときには、そのような活動を通じて国の政治的意思形成の過程に資することがあるといえるから、集会の自由の行使は、自らの政治的思想や意見を発展させ、政治的意思決定に貢献するものとして、自己統治の価値の発展にも資する。したがって、集会の自由は重要である。
また、たしかに、参加者の中にＢという特定の人物が存在することを不許可の理由とすることは、本件活動のもつ政治的思想や意見を対象として不許可とするものではないので、内容規制にはあたらない。
しかし、ＢはＸの幹部であることも相まって、Ｘは本件活動を実行するためにＢをＸから除外することはしないと考えられる。そうすると、Ｘの努力では解消できない事由によって、不許可となることとなり、Ｘとしては、不許可を避けることができない。したがって、制約の態様は強いといえる。
以上のような事情を考慮すると、「管理に支障があると認められる場合」とは、利用の競合の他は、本件活動を許可することにより発生する危険の蓋然性が認められるでは足りず、具体的な危険の発生が明らかに予見できる場合を意味すると考える。
３ まず、本件では利用の競合は発生していない。
また、たしかに、Ｂはその主宰する団体Ｃの活動におけるカウンターデモにおいて、外国人排斥を主張する団体と小競り合いになったりしており、警察が出動する事態に至ったケースもあり、逮捕者も出ている。また、本件活動は夜間に比較的長時間で行われるため、警備に必要な警察官を現場に動員できない。そして、Ｂは本件活動についてＳＮＳで度々発信しているし、報道もされているので、本件活動は市民がその開催を知っていると考えてよい。
しかし、Ｂの団体Ｃにおける思想は、外国人との共生であり、この思想が原因となり、外国人排斥を訴える団体と対立関係にあった。他方、本件活動の思想は、開発行為による住宅費高騰におけるＡ市の失策に対する批判を目的とするものであるから、団体ＣにおけるＢの思想とは何ら関係がない。Ｃと対立関係にあった団体は、ＢのＣにおける思想に反対したので、小競り合いに発展したのであり、Ｂが本件活動のような目的をもって集会に参加するときにまで対立団体が現場に押し掛ける蓋然性が必ずしも高いとまではいえない。したがって、Ｃに反対する団体が本件活動を妨害する可能性は否定できないが、これが明らかに予見できるとまではいえない。
よって、本件活動を許可することにより、具体的な危険の発生が明らかに予見できる場合とは認められない。
以上より、本件では、「管理に支障があると認められる場合」とは認められない。
４ したがって、管理上の支障があるとして本件申請を不許可とすることは、憲法２１条１項で保障される集会の自由を侵害し、違憲である。
第２ ②について
１ 「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」（条例８条２項）がないとして本件申請を不許可とすることは、憲法２１条１項で保障される集会の自由を侵害し、違憲ではないか。
条例８条１項は、夜間の本件公園の独占使用（条例２条５号）を原則として禁止としており、同条２項でその例外を規定している。したがって、本件申請は、夜間の独占使用の許可を求める文脈において、請求権の行使であると解される。請求権は抽象的な権利であるから、具体的な権利として認められるためには、明文の規定が必要なところ、本件では条例８条２項が「特別の理由」のあるときには、例外的に本件公園の夜間の独占使用を認めているので明文の規定があるといえる。したがって、Ｘが夜間に本件公園を独占使用することができる権利は２１条１項で保障される。
しかし、Ａ市は、本件申請について、 「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」がないとして、申請を不許可としようとしており、上記権利に制約が認められる。
２ Ａ市の一つ目の理由について
（１）集会の自由が重要な権利であることは上記のとおりである。
また、たしかに、不許可処分は、特定の場所において特定の時間において本件公園の使用を不許可とするものであり、時と場所を指定して集会の自由の行使を認めないものであるから、内容中立規制にあたるので、制約の態様は強くないように思える。
しかし、Ｘは、本件プロジェクトに賛同して、本件活動を実行しようと考えている。すなわち、本件プロジェクトは、近年における開発行為による住宅費高騰における行政の失策に対する批判を目的として、７月１日の午後８時から同月２日午前６時まで、都市中心部の公園や広場において、人々が段ボールや寝袋で一夜を過ごすことを内容とするものであり、夜間に特定の場所で実行されることに意義がある。このような本件プロジェクトの性質からみると、本件活動にとっては、本件公園で同時間帯に本件活動が実行されないと、本件活動の意義が薄れてしまう。そして、本件活動を本件申請のとおりの時間帯に実行することができないと、Ｘが希望する政治的意思表明をすることができなくなる。このような文脈においては、不許可は、同時間帯に本件活動を実行することを不可能とするものであり、Ｘの政治的な思想や意見の表明を直接に抑制するものとなる。したがって、制約の態様は強い。
以上のような事情を考慮すると、 「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」が認められるときとは、特定の活動を夜間に実行しないと、その目的や意義が失われてしまうようなときを意味すると考える。
（２）Ａ市は、本件活動は、昼間の公園で行うことができるし、夜間ならば市立公民館も使えるので、本件申請は、特定の活動を夜間に実行しないと、その目的や意義が失われてしまうようなときにあたらず、 「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」が認められないと主張する。
しかし、上記のとおり、本件活動は本件公園において夜間に実施することについて意義があるものである。本件活動は、世界的な規模で開催されている近年における開発行為による住宅費高騰における行政の失策に対する批判を目的として、７月１日の午後８時から同月２日午前６時まで、都市中心部の公園や広場において、人々が段ボールや寝袋で一夜を過ごすことを内容とするものであり、Ａ市の失政に抗議をするものである。また、本件公園は繁華街の近くに存在し、南側に隣接する中央通りでは、平日・休日の昼夜を問わず多くの人が通行する。そして、再開発により、本件公園一帯のにぎわいは増している。このような場所に位置する本件公園において、夜間に、中央通りから容易に見えるような本件公園で、本件プロジェクトへの連帯を訴えるパネル等をライトで照らすことは、本件活動の政治的思想や意見を市民に広く知ってもらうことを可能とするものであり、本件活動を意義のあるものにすることに資する。
そのような意味合いにおいては、本件活動を昼間に行うことや、第三者から見られることない公民館という密閉された空間で行うことには、本件活動の意義が失われかねない。
したがって、Ａ市の主張は妥当ではない。そして、上記のような事情を総合的に考慮すると、本件活動は、本件公園で、上記のような時間帯に行われることに特別の意義があるものと評価することができるから、特定の活動を夜間に実行しないと、その目的や意義が失われてしまうようなときにあたり、本件申請には、「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」が認められ得ると解する。
３ Ａ市の理由二つ目について
（１）条例の目的が、「市立公園の健全な発達と利用の適正化」（条例１条）にあることを考慮すれば、 「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」の解釈について、市長に要件裁量が認められると考える。
しかし、「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」の解釈を厳格に行うとすれば、夜間の独占使用の申請そのものを躊躇する場合が発生することが想定されるので、表現の自由に対する萎縮効果が生じることが想定できる。
そこで、市長が「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」の解釈にあたり、消極的な理由を考慮することができるのは、①確保しようとする公益が重要で、②当該公益に具体的な危険が生じている場合のみであると考える。
（２）たしかに、本件活動は、近年の再開発による住宅費高騰に関するＡ市の失策に対し抗議するものなので、一定の政治的主張を伴う行動といえる。そして、開発行為の是非については、Ａ市民の中でも意見が対立し、再開発について賛否が分かれている問題である。そのような中で、Ａ市が特別の許可である本件公園の夜間の使用を例外的に許可することは、市民に対して、Ａ市がＸの上記のような政治的思想や意見に賛成しているという誤ったメッセージと受け取られることもあり得るので、Ａ市の政治的中立性を棄損しかねない。そして、全体の奉仕者であり、政治的に中立であることを求められる行政としては、政治的に中立であると市民に受け取られることは重要である。①したがって、Ａ市の政治的に中立であることの公益は重要であるといえる。
過去の事例においては、市長の選挙時の公約であったＡ市の基本政策の一つを推進するような集会が行われたにすぎないので、市の政策に元々組み込まれていた事項が対象となっていたため、Ａ市の政治的中立は問題にならなかったと評価できるから、本件とは事案の性質を異にする。
しかし、②当該公益に具体的な危険が生じているとはいえない。
そもそも、本件公園は「公の施設」にあたるから、原則として市民の使用が自由に認められる場所である。そのような場所で政治的集会を開催しても、上記のような誤ったメッセージを送ることになるとは考えにくい。また、本件活動の中心メンバーは、医者や弁護士、牧師、僧侶、大学教授からなる者が占めているのであり、本件活動の態様も相まって、過激な主張を展開するとは考えにくい。そして、必要であれば、市は許可に条件を付すことも可能であり（条例８条２項）、Ｘの事務局長も市が条件を付すことに同意している。したがって、集会は平和的に行われることが想定される。このような事情を考慮すると、Ａ市の政治的中立性という公益に具体的な危険が発生しているとはいえない。
（３）よって、Ａ市は、「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」の解釈にあたり、消極的な理由を考慮することができない。
４ 以上より、「夜間の独占使用を認めるべき特別の理由」（条例８条２項）がないとして本件申請を不許可とすることは、憲法２１条１項で保障される集会の自由を侵害し、違憲である。