1986年公開のシリーズ37作目です。
同年の夏放送のTBSドラマ「親子ゲーム」で共演していた長淵剛と志穂美悦子が揃って出演しています。
かつて炭坑で賑わった福岡県飯塚にやって来た寅次郎。ひいきの旅芝居一座が活躍していた劇場も廃れ、亡き座長に線香を上げるため一座の花形だった大空小百合こと美保を訪ねる。やがて美保は寅次郎に会いに上京するが寅次郎は不在で看板職人の健吾と出会い…
この年の夏に山田洋次が監督した「キネマの天地」メンバーの有森也美やすまけいが出演していたりもします。美保純さんはまたツインテール姿を披露しています。
長渕剛はまだマッチョ化する前みたいです。しかし、チンピラに絡まれて長渕キックを炸裂させる場面もあります。
長渕剛と志穂美悦子のパートと寅次郎のパートがまるで別の作品かと思うほど。お話の展開は80年代のシリーズではよくある若者カップル後押し物語で寅さんにふさわしいマドンナの不在もあり、いつもの感じとは違う仕上がりです。笑いの要素も少なめで残念ですが長渕剛と志穂美悦子ファンには嬉しい作品かも。