長岡国道事務所のページに八十里越に関するページがあり、歴史などが詳しく載っています。
書き出してみます。
古くは１１８０年、高倉宮以仁王の八十里越伝説がある。
もはやこの時代は伝説としてしか伝わっていないのだろう。
１５４５年、長尾景虎が諸国漫遊の後、八十里越にて栃尾へ帰る。
栃尾は道の駅の名前にもなっているように新潟側の地名です。
１６４１年、奥会津で生産された馬が八十里越で越後へ送られる。
１６７５年、中越地方大飢饉。子供たちが奥会津の村々で助けられる。
１７８４年、凶作により南山地方の窮民を救済するために越後の米千俵が八十里越で会津へ送られる。
１８４１年、田島代官平岡文次郎が八十里越開削の必要性を説く。
１８６８年（慶応４年）１月、鳥羽伏見の戦い。戊辰戦争が起こる。
５月、長岡落城。長岡藩主、家臣団が八十里越で会津に退く。
７月２５日、奇襲により長岡城を奪還する。
７月２９日、新政府軍の反撃に再び落城。
ここで八十里越を調べていると必ず出てくる「河井継之助」という人物が登場します。
長岡藩士家族等５０００人以上と、奪還戦で足に被弾した長岡藩軍事総督・河井継之助は８月６日八十里越で会津へ落ち延びる。
このとき河井が残した句が「八十里 腰抜け武士の 越す峠」だったと。
その後河井は破傷風で亡くなっています。
歴史的な背景はこんなことがあったのですね。
１８７３年（明治６年）、八十里越の改善に着手したが、道路としての体裁を整えるまでにいたらなかった。
１８７６年（明治９年）、「八十里峠新道之義二付伺書」の上申書を福島県関係者より県令に提出される。
県令とは今の県知事のようなものです。
これが三島に出されていたら道をぶち抜いていたのでしょうか・・・
この時三島通庸は山形県令、後に１８８２年から８４年まで福島県令となります。
１８７８年（明治１１年）、吉ヶ平・遅場・葎谷の三集落が新線反対を唱え、旧八十里越の修復請願を行う。
従来の道か新線かのすったもんだはこのころからあったのですね。
１８８１年（明治１４年）、福島県は２７００円の工事費を背景に、八十里越新線の「中道」（下の地図の緑のライン）を開削するが、破損が相次ぎ、新八十里越「富貴平線」（下の地図の紫のライン）が提案される。
この富貴平線は今回触れませんでしたが、地図を出します。
１８８９年（明治２２年）、「富貴平線」の開削は工事困難を理由に中止。
新潟県側は旧線の「木ノ根線」を部分改修し、「木ノ根線（新道）」（橙のライン）を提案する。
１８９４年（明治２７年）、「木ノ根線」は叶津までの新道開削を完了。
この段階で古道ベースの新道経由、現国道２８９号線と重複する道が出来上がったのかなと。
１９００年（明治３３年）、この年の八十里越の通行人員。１８５００人/年。
貨物輸出入５２６０個/年。
移出の主なものの価格１７４３０３円/年。
開削の費用が２７００円なのでこの１７万は桁違いの額かと。
１９１４年（大正３年）、岩越鉄道（現・磐越西線）全線開通。
１９２６年（大正１５年）、未曾有の大雨により八十里越は大被害を受け、これを契機に鉄道利用が増大する。
清水峠にしろ何にしろ山間部はこの未曾有の何とかが命取りですね。
１９７０年（昭和４５年）、一般国道２８９号線に昇格。
吉ヶ平が集団離村、八十里越は廃道に近い状態になる。
１９７１年（昭和４６年）、只見線が全線開通。
ということはこの碑は場所的に中道か新道に対して立てられたものということになる。
立てられたのは昭和に入ってからで、当時ではないでしょうけど。
ということは、自分の立ったこの道は明示１４年に開削された中道であっていることになるんだろうな。
その８年後の明治２２年に開削された新道、
今はバイパスが建設されてしまったが、現・国道２８９号線と重複、そして明治に造られた新道とも重複していた区間なのだろう。