美しい塔の街として知られるサン・ジミニャーノは、13～14世紀に最盛期を迎えた。その富の象徴として、貴族たちが建てたのが塔であった。最盛期には70ほどあったが、今では14の塔しか残っていない。しかしながら、街には中世の面影を残すものが多く現存している。中世の館に囲まれた三角形のチステルナ広場には13世紀の井戸が残っていて、絶好の記念撮影スポットとなっている。街の中心地ドゥオモ広場では７つの塔を見ることができる。広場の南側のポポロ宮殿は博物館になっていて、シエナ派とフィレンツェ派の絵画が展示されている。
フィレンツェへのツアー期間は最短で6日間からで、主流となるのは8日間くらい。フィレンツェ1都市のツアーもあるが、多くはベネチアやローマなど他都市を合わせて巡る。ツアーのハイライトは、巨大なドームが印象的な大聖堂ドゥオモ。また、高台のミケランジェロ広場から眺める町並みはため息が出るほど美しい。その他、ウフィッツィ美術館、トスカーナ料理にワインなど数え切れない魅力が詰まっている。ツアーは、観光ポイントと、周辺都市との組み合わせに注目して選びたい。また、ホテル選びもツアーのポイント。場所はドゥオモや中央駅周辺が便利で、中世の雰囲気を残すプチホテルならフィレンツェらしさを存分に楽しめる。