最近JOCにマイルドなエステル化、アミド化に関する報告がありましたので、紹介します。
RCOOH+R'OHをヨウ素、トリフェニルホスフィン、イミダゾール存在下反応させるとエステル化できるというもの。
実験室に転がってる試薬でできちゃいます。
アルコールの代わりにアミンを使うとアミド化もできます。
ただしちょっと制限が。
アルコールは、1級（フェノールも含む）だとスムーズに進行しますが、2級だと低収率、3級では進行しません。
逆にいえば、二級水酸基存在下に一級水酸基をエステル化できます。
特に、トリフェニルホスフィンの代わりに嵩高いCy3Pや(o-tolyl)3Pを用いると顕著です。
アミンの場合でも、一級アミン（アニリンを含む）に限ります。
いりいろと制限はありますが、高価な縮合剤ではなく、その辺にある試薬で簡単にできるという点がいいかもしれないですね。
興味があったらご覧ください。
JOC(2011)vol.76, P2277