個人的には使い分けたい類義語です。
「慣れ」は少なくない回数を（定期的に）こなしている状態、
「習熟」は場数を踏み、かつその分野についての深い知識をもっているといったイメージがあります。
例えば、部活で野球を毎日バカみたいに練習しているから上手く打てるというのは「慣れ」の状態で、
逆に大人になってから、久しぶりバッティングセンターへ行ってホームランを打てたというのは「習熟」の状態だと思います。
毎日同じように身体を動かしているいるから上手くできる、逆に言うとやらないと忘れてしまうのが「慣れ」、
毎日やらずとも、動きが身体に染み付き、久しぶりでも上手くでき、なんなら応用も効くのが「習熟」。
続けてやっていれば、誰だって慣れるわけで、それを習熟（習得）まで持っていくのは本人意識次第？
この動きは何のため？と逐一考えたり、教えられた動きをさらに分解してみたり、
そこは本人が頭を使うところなのでしょう。
会社で「慣れ」という言葉が一元的に多様されているのを聞きました。
かなり違和感があったので、自分なりに考えました。