軽いタッチでアメリカの市民生活を描き、アメリカで幅広い大衆的人気をもつ。
ニューヨーク で生まれ、美術学校を出てから、アメリカ・ボーイスカウト 協会の雑誌などに絵を書き始める。ボーイスカウト運動に対して多大な貢献を果たしたことに対して、後に、世界で十数人しか与えられていない功労賞（シルバー・バッファロー章）が贈られている。
彼の絵は1916年から1963年にかけて『サタデー・イーブニング・ポスト』紙の表紙を飾ったが、とりわけ1940年代から1950年代のものが人気がある。彼の絵は商業主義的で一部の近代美術批評家からはまじめな画家とは扱われず、イラストレーターと呼ばれることもあるが、アメリカの市民生活の哀歓を巧みに描き、アメリカ人の心を捉えているため、最もアメリカ的な画家のひとりともいえる。
ユーモラスな作品が多い一方、後期の代表作「The Problem We All Live With」 では、人種差別 的な悪戯書きがなされトマト が投げつけられた壁の前を、連邦保安官 に守られながら通学する幼い黒人少女の姿（公民権運動 の一環として、白人の学校に通おうとする場面）を描いており、社会性の強い、激しい一面も見せた。
多作であり、生涯に2000を超える作品を描いたが、1943年 に彼のスタジオで起きた火事で多くの作品が焼失し、残った作品もほとんどが美術館の恒久的所蔵品となっている。また、彼に作品を依頼して表紙などに使った雑誌で、完全な状態で残っているものは極めて少ないため、発見されると数千ドルの値が付く事もある。