参考になるか分かりませんが以下が私の初北海道旅行の概要です（去年の９月のもの）。仙台発のルートです。私としては「いい旅」でした。
１日目。
夜の20時出港のフェリーで北海道へ出発。港までは仙台駅前からバスでいけます。電車とタクシーでも大丈夫です。
２日目。
苫小牧に到着。駅の周りでご飯食べるとこ探したものの見つからず、そのままバスで登別へ。２時頃ホテルチェックイン。荷物を置いてクマ牧場へ。クマ牧場はなかなか楽しめます。巨大な熊たちが二本足で立ち上がり、片手を挙げて「ちょーだい。ちょ－だい。」の恰好をしてくれます。えさを投げてやると口でキャッチしたり、なかなか芸達者な熊たちです。お昼はクマ牧場にある食堂でジンギスカン。夕方に旅館に戻って夕食はバイキング。10時からゆっくり２時間お風呂に入り、就寝。ホテルは「第一滝本館」のお世話になりました。温泉を求めるなら登別温泉郷のなかでも一番(らしい)です。実際、浴場はかなり広く、いわゆる「健康ランド」のようです。東京のラクーアよりはかなりお風呂の種類も豊富で、いい感じです。
３日目。
朝食もバイキング。もりもり食べて地獄谷を見に行きました。ホテルから歩いてすぐの距離です。午前10時、旅館の無料送迎バスで札幌へ向かいます。コレは結構ポイント高いですよ。なかなか登別～札幌間の移動は時間と費用がかかるので。12時前に札幌に到着。ホテルチェックイン。二条市場、ラーメン屋｢五丈原」で食べ、時計台見て一旦ホテルに帰り、夜ご飯はジンギスカン。札幌には有名なジンギスカンのお店がありますよね。さすがに行列並びました。あと札幌駅の周りのデパートでお買い物など。札幌は都会です。それも「きれいな都会」と言う感じ。それに比べて東京は「きたない都会」と言う感じかな、というのが率直な実感。
４日目。
電車で小樽へ。札幌～小樽間は近いので問題なく移動できます。ホテルチェックイン。とりあえずバスで小樽水族館方面へ。青塚食堂でうに丼。これは絶品でした。たぶん日本一美味しいうに丼だと思います。価格は「時価」ですが、私が行ったときはたしか3000円ほどだったはず。そのあと鰊御殿へ。夕方に小樽の商店街や運河沿いを散策し、夜景を見に天狗山へ。小樽駅前からバスが出ています。夜景を見たり天狗の鼻をなでたりした後、夕食は寿司。小樽にはお寿司屋さんが相当多くありますが、アタリハズレがあるのでお店は注意して選ぶといいです。
５日目。
引き続き小樽の北一ガラス、オルゴール館などの有名所を散策し、夜19時出港のフェリーで仙台へ。
旅費はホテル代、交通費、食費、お土産代などすべて込みで10万円強だったと思います。食費を抑えれば８～９万円で済むかもしれませんが、なにしろ子のたびのテーマが「食と癒し」なものですから、１日数千円から１万円近く「食」に費やしてしまいました。