加入当初は長く所属することはできないだろうと思っていた 今の職場のチームも、６年在籍させていただき、今の職種になってからでも３年が経って4年目となりました。
気が付いてみれば、このチームに在籍している日本人の中では一番長い人になってしまい、アジア全体で見ても自分より長い人は数えるほどになってしまいました。
約３年で１周期（３年経ったら別の部署か別の職種への異動をするのが目安）とされているうちの会社において、さすがにもうあまり長くはいられないと考えられ、新しい職種もしくは部署もしくは会社への転職を考えなくてはいけない状況であると認識しています。
もっとも現時点で、上司からそういったことをほのめかされているわけではないので、今期（来年の6月いっぱいまで）は惰性でいられるかもしれませんが、いずれにしてもあまり長くは居られないと思われます。
しかし、自分のような年齢になってくると、定年退職するまでのキャリアパスをある程度明確に持ったうえで転職活動をしないと大変なことになってしまうと思います。
つまり、軽い気持ちでなんとなく空いていたポジションに応募して、たまたま採用してもらえたとしても、もしもそのポジションで仕事してみたらやっぱり自分に合わなかった、などと思ったとしてももはや行き止まりになってしまう可能性が高い、ということです。
ある程度若ければ、まったく経験のない職種に対して挑戦するといった姿勢でも、ポテンシャル採用をしてもらえる可能性が（昔に比べて難しくなったとはいえ、）あると思いますが、自分のような年齢でそれはまずあり得ませんので、慎重に考える必要があります。
重要なことは、採用者側にとって「この人は年齢のハンディ以上に、採用する価値がある」と思ってもらえるだけのスキルや実績を証明できるようにすることかと思います。
採用側にとって、応募者というのは、応募者本人が思っている以上に疑ってみられるものです。
例えばレジュメには「C/C++でのプログラミング経験あり」などと書いてあったとしても、今の時代に求められるようなレベルのプログラミング技術を持っているかどうかは怪しいわけで、ちょっとprintf関数でコンソールに文字を出力したことがあるというレベルかも知れませんし（さすがにそれでプログラミング経験ありと書くほど図々しい人はまずいないと思いますが、アメリカではそれに近いような事例が結構あります）、とにかく疑ってかかられるものです。
その採用者側の疑いを晴らすことができる材料は、面接時の上手い口車ではありません。
第一にそれまで勤めていた会社での実績を証明できて、その経験が応募先の業務において直接使えるものであること、それから応募先の業務に直接関係のある資格を持っていること、そしてそれらが採用者側のイメージを越えるものであるかどうかが決め手になってくると思います。
採用者側のイメージを越える というのは重要で、応募者が少ないポジションであれば話は違ってくると思いますが、応募者が多いポジションの場合、その中で採用されるのが一人なのであれば、「他の応募者と比べて抜き出ている」という印象を、採用者側がもってくれるかどうかがカギになってくると思います。
単純にその応募要項の応募資格を満たしていて、まあ他の応募者と比べて五十歩百歩という印象だと、なかなか採用には至らない可能性が高く、やはり突出した何かを持っていることが最後に選ばれるうえで重要になってくると思います。
・・では、今の自分が、上記のような突出した何かを持っているか、転職に行かせる実績や資格を持っているかと自問自答すると、実はかなり薄っぺらいことがわかります。
プログラマー・技術者としては、今の時代にはまず通用しないと思います。
四半世紀前に取得した第一種情報処理技術者など今ではそもそも資格として認められないでしょうし、アメリカでの大規模ソフトウェア開発の経験も、今や過去のモデルです。
趣味でPythonやC#で自分用ツールを作っているといっても、業務で生かせるとは少なくとも普通の面接官は思いません。
プログラミングに対する情熱があるといっても、20代・30代前半くらいのフレッシュな応募者ならば本物のエンジニアに育てたいと思ってくれる採用者もいるかもしれませんが、我々の年代ではそれはもうありません。
実績という面で、問題解決のドライブやビジネスマネージメントの経験や実績を生かした転職を目指したとしても、それを武器にできるのは社内での他部署への転職のみであると考えられます。
そもそもビジネスマネージメントというのは会社によって差異が激しく、また、そのスキルを明確に証明するのは難しいので、社外からビジネスマネージメントのスペシャリストを採用するのは簡単ではないと考えられます。
資格、という意味でいうと、例えばMBA（経営学修士号）を持っているというのであれば、社外のビジネスマネージメントのポジションに受け入れてもらえる可能性があると思いますが、自分の場合完全に理系に偏った学歴と資格しかなく、ビジネス系のストレングスを証明できるものがありません。
インターナショナルコミュニケーションも同様で、とにかく今の会社でがむしゃらに挑戦し、学習し、とりあえずなんとなく形になっているように見えるというだけですので、スキルを証明できるものもなければ資格もありません。
なので、資格や説得力のあるスキルなどをもう少し補強しなければ将来はない、と考えられます。
転職に役立つと考えられて、今の自分がもっと努力すればまだ取得できる余地がある資格・試験といえば、ぱっと思いつくのはやはりTOEICのスコアです。
将来、10年後20年後の世界は、おそらく英語力があってもストレングスにならない時代になると思われます。人工知能をベースにした翻訳エンジンが、いずれは言語の壁をぐっと下げると思われるためです。
ただ、現時点、もしくは向こう数年は、英語と日本語でビジネスコミュニケーション・エンジニアリングコミュニケーションができるというスキルがあれば、外資系企業への転職には有効だと思われます。
なので、その一角として、（2017年の個人の目標の一つにも掲げておりましたが）TOEICスコア９００以上は確実に取れるようにしておきたいところです。
※TOEICのスコアが高くても、実際の英語コミュニケーションのスキルが高いことを確実に証明できるわけではありませんが、説得力は増すと思います。
並行して、スキルを証明することは難しいですが、機械学習プログラミング、スケーラブルな環境でのプログラミングに関してもスキルをあげる努力を怠らないようにしたいと思います。