これもよく聞かれるのですね。
労働基準法３９条に定められた年次有給休暇（年休）。
労働者の健康で文化的な生活の実現のために，定められた休日以外に「有給で休める休暇」のことです。
ご存じのとおり労基法は「最低の基準」を示したものです。
(よって，これを上回る日数の年休を与えることは，構いませんね）
以上から、結論は明白ですね。
そう、答えは「不可」です
そもそも、この「年休の趣旨」に照らせば，「年休の買上げ制度」は，原則として認められないことになります。
「金銭を給付すること」とバーターにして「年休を与えたこと」にしてしまうのは，結果として「法定の日数を付与していないこと」になるからですね
でも、ものごとには必ず例外があります。
この年休の買い上げにもあります。
それは、
１ 法定日数を超える年休の日数（制度）があって、超えた部分が余ったので買い上げてほしいはＯＫ
２ 退職時に未消化で残っている年休も買い上げＯＫ
～退職してからだと行使できなくなるからですね～
～辞めてから会社に言っても遅いので注意ですよ～
～（「あっせん」に持ち込めばもらえる可能性はやや残りますが）～
３ 時効によって権利が消滅した年休もＯＫ
～年休の権利は翌年に繰り越すことができますが，２年間で時効により消滅します（労基法第１１５条）労働者が請求をせずに，時効によって消滅した年休を買い上げることは違法ではありませんので。
ただし，いずれの場合でも，たしかに、労働基準法第３９条違反とはならないのですが、結果として、年休の取得を抑制することにもなりかねませんので注意です。
（というか「ダメ」と主張する少数意見もありますのでね）
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