え〜っと、MAMP5.7の時と、現段階（2020/11/9）での最新版、6.0.1でですけど、あちこちのサイトとかを参考にさせていただいて、SSLでの接続が出来ませんでした。
でですね、まずはエラーログを見てみようと思ったんですけど、まともにエラーログを吐いてないみたいだったので、ターミナルで、
/Applications/MAMP/Library/bin/apachectl configtest
を実行してみました。
「apachectl configtest」っていうのがhttpd.confの文法のチェックらしくて、
「/Applications/MAMP/Library/bin/apachectl configtest」でMAMPのhttpd.confの文法のチェックが出来るんですよね。
で、実行してみたところ、
AH00526: Syntax error on line 159 of /Applications/MAMP/conf/apache/extra/httpd-ssl.conf:
SSLCertificateFile: file '/Applications/MAMP/conf/apache/keys/server.crt' does not exist or is empty
って出まして、要は「存在しないか、空ですよ」と。
ディレクトリ（/Applications/MAMP/conf/apache/keys/）にはファイルは存在してるんですよ。
で、次にserver.crtを右クリックして、情報からパーミッション（一番下の共有とアクセス権の所）を見てみたんですけど、パーミッションも問題なく…。
「パーミッションも問題ないし、なんだろ…？」って思った時に、ふと情報の所の一番上を見てみたら、server.crtが0バイトだったんですよね。
「えっ、なんで！？」って思って、「要はserver.crtが0バイトだから、空って事！？」なんて思って、作り直したら今度は大丈夫で、/Applications/MAMP/Library/bin/apachectl configtest でチェックしてみたら、今度はSyntax OKが出たんで、MAMPを起動してチェックしてみたら問題なく起動して、SSLでの接続も大丈夫でした。
でですね、ここまでが一番の問題だと思うんですけど、他にですが。ターミナルで /Applications/MAMP/Library/bin/apachectl configtest を実行した時のエラーで、
Invalid command 'SSLMutex', perhaps misspelled or defined by a module not included in the server configuration
っていうのがターミナルで出まして、検索して調べてみたら、細かい事は解らないんですけど、extraの方に入ってるhttpd-ssl.confのファイルに記載されている
SSLMutex "file:/Applications/MAMP/Library/logs/ssl_mutex"
っていう部分が引っかかってるらしくて、そこを「Mutex default」にしてみたところ、エラーは出ませんでした。
参考：「【MAMP】Invalid command 'SSLMutex'を解決する | ゆうきのせかい（リンク）」
とりあえずですけど、自分の所でapachectl configtestでチェックした時に出たエラーで、原因を調べて解ったからやってみて解決した事例でした。
どこかの誰かのお役に立てれれば…。
追記：6.1がリリースされたみたいで、Pro版を購入してる人は少ないんじゃないかなと思うんですけど、一応で。
6.1からアップデートでクラッシュしてしまう問題の修正をしたみたいです。