臨時化学講座：指示薬 フェノールフタレイン

　ある方の要望により、フェノールフタレインについて解説します。

ところでフェノールフタレインってご存知ですか？この名前を知らなくても、リトマス試験紙は知ってますよね。リトマス試験紙は、酸性で赤に、アルカリ性で青に変わります。このような酸性、アルカリ性で色を変える試薬を指示薬（しじやく）と呼びます。

　フェノールフタレインは、酸性、中性では無色ですが、アルカリ性では赤い色に変わります。それではなぜフェノールフタレインの色が変わるのか、化学構造式で説明してみます。

フェノールフタレインは（１）のような構造をしています。分子内にフェノール性水酸基を２つ持っています。これがアルカリ性になると、この水酸基がイオン化します。（２）

　そうすると、フェノラートの酸素原子上の電子が矢印のように動き、（３）のようになります。

　（３）はさらに電子が動き（４）とは共鳴関係にあります。つまり共役により安定化し、ピンクで示した３つのベンゼン環は同一平面状に乗ることができます。これが平面共役性で、低いエネルギーで電子が励起することができ、これが赤い色に見えるわけです。（キノン構造とも関係してますね）

　アルカリ性で赤い色を示すといいましたが、さらにアルカリを強くし、ｐＨ１２を超えると、赤い色が消え、再び無色になります。これは水酸基が付加し、（６）のようになり平面を維持することができなくなるため、無色になります。