ものすごくビジネス初歩的な話ですが、幹部が自ら組織の代表や組織の愚痴を言う事(自分がそう思ってなくても周りからそうとられてしまう言動)は、幹部自身の蟠りや危機感を整理する行動として間違っています。

代表者や他の幹部の言動に落胆する事なんて幹部には日常茶飯事です。

外部の人々からテキトーな事言われて、話を合わせる程度ならまだしも、自分から代表者や他の幹部のどこがだめとか言っている時点で真摯さから大きく逸脱している事に気づかなければと思います。

真摯さが重要だと言っている様な人が、次の言葉が「だからアイツのどこどこがなってない」とか言われては、その人の話等、当然全て信用できなくなります。

戦略の軌道修正の為にトップや投資家、従業員を説得したり、代替案を用意したり、とかって幹部の通常業務かと思います。

ゼネラリストと傍観者の違いは把握し、常に意識していたいと思います。