ー 生涯 －
永禄12年（1569年）3月21日、小笠原貞慶の長男として山城宇治田原で生まれる。この頃の小笠原氏は武田信玄に信濃を追われて流浪していたため、このような場所で生まれたものと思われる。天正10年（1582年）、織田信長が死去すると、父・貞慶は徳川氏の家臣となるため、長男を徳川家康のもとへ人質として差し出し、石川数正に預けられた。この頃には貞政を名乗っていた。
天正13年（1585年）、石川数正が貞政を引き連れて豊臣秀吉のもとへ出奔すると、貞慶も秀吉に仕えざるを得なくなった。貞政は秀吉より偏諱を与えられ秀政と名乗る。天正17年（1589年）1月、父から家督を譲られて小笠原氏の当主となる。8月には秀吉の仲介で家康と和睦し、家康の孫娘・登久姫（信康の娘）を娶ることを許された。
天正18年（1590年）、父が秀吉の怒りを買って改易されると、父と共に再び家康に仕え、家康から下総古河に3万石を与えられた。同年の小田原征伐でも軍功を挙げた。
文禄4年（1595年）3月20日、従五位下上野介に任じられ、豊臣姓を与えられる[1]。
慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは宇都宮城守備に功を挙げ、翌年（1601年）に信濃飯田5万石に加増移封される。慶長12年（1607年）、出家して家督を長男の忠脩に譲る。慶長18年（1613年）に父祖の地である信濃松本8万石に加増移封された。
慶長20年（1615年）の大坂夏の陣に参陣し榊原康勝軍に従って、本多忠朝を救援する。しかし天王寺口の戦いで大坂方[2]の猛攻を受けて忠脩は戦死し、秀政も瀕死の重傷を負って戦場を離脱するが、間もなく戦傷により死去したとされる[3]。享年47。
跡を次男の忠真が継いだ。なお、このときの秀政の戦死が、後世の小笠原氏の改易危機の際に、常に「父祖の勲功」として救われる一因を成した。
以上、Wikiより。
