私がシステムエンジニアとして生きて行こうと思う理想的な行き方は、
当然ですが、まずは会社に所属します。
約５年位は、その会社で色々な事を学び、６年目からフリーシステムエンジニアとしてやってくのが良いと思います。
５年もその会社で学べば、上位工程は勿論、小さなプロジェクトのリーダーくらいはできる技術が身につくでしょう。
５年というと、大学をコンスタントに卒業できていたとして、２７歳位ですね。
その後、約１０年はシステムエンジニアとして、仕事にも不自由せずにやっていけると思います。
４０歳を目前に、自分の夢へと移行して行けば、その資金を貯めるには全然有利ではないでしょうか？
大企業に務めることができて、一生その会社でやって行こうと思っている人には無縁の話ですが、世の中本当にロクな会社がありません。
話に聞く程日本の会社なんて優秀ではないんですよ。
いくら仕事は遊びではないと言っても、毎日毎日が苦痛では嫌になる気持ちもわかります。
面倒くさい人間関係にしがみつかない分、フリーのエンジニアは保障がないけど、より人間らしい生き方ができるような気がします。