4月8日（火） チェルシー2 - 0フェネルバフチェ（＠スカパー）
※2戦合計3 - 2で、チェルシーが準決勝進出
チェルシーが、再び序盤に先制点を取った後に追加点を取れずに苦しんだものの、終盤にようやく突き放し、逆転で勝ち抜け。
チェルシー
［試合前］得意のホームで攻撃力を見せ付け、逆転突破したいところ。
前戦リーグ戦から5人変更。温存したドログバやマケレレ、カルバーリョ、バラック、途中出場だったＪコールがすべて先発に復帰。3トップ左サイドは引き続きカルー。右サイドバックには再びエッシェンが回った。ツェフ再負傷で、ＧＫは引き続きクディチーニ。古巣相手のアネルカは今回もベンチスタート。
［試合内容］序盤、ＦＫから守備の前に入ったバラックがヘッドで合わせて意外とあっさり先制、2試合合計の状況の逆転に成功した。そのままペースを相手に渡さず、積極的に追加点を狙っていたはず。先生の数分後には、サイドを突破したカルーのクロスからニアに走り込んだＪコールが合わせたが、シュートは惜しくもポスト直撃。
しかし、攻め立てながらも追加点が取れない、第1戦と同じ状況に陥る。徐々に追加点の可能性も薄まっていったような。左サイドのカルーからの攻撃は多いが、逆のＪコールがうまく使い切れていない印象（調子がそれほど良くないかも）。前半中頃にはＧＫクディチーニが負傷交代し、嫌な雰囲気も漂う。また、相手の攻撃に対して普通にファウルを犯していたが、そのＦＫからマークを外してヘッドを許す場面が1度ならずあり（バラックのマーク？）、再逆転される不安感も漂う。
後半序盤、エッシェンのクロスを受けたドログバが反転からシュートを放つもＧＫ正面。追加点が取れないまま、ついに守備的な選手交代に動いてしまう。時を同じくして相手が攻撃的に動き始め、徐々にゴール前の場面が増えた。セットプレーのこぼれだま等を相手に拾われ、必死にコースを消す場面も出始める。終盤には、途中出場のベレッチが交わされてクロスを入れられ、逆サイドからフりーでシュートを打たれる際どい場面もあった。カウンターの機会はうまく生かせないまま。
しかし、右サイドの高い位置に上げていたエッシェンが強引にサイドを突破してクロスを送ると、これをゴール前に詰めたランパードが押し込み、ようやく追加点を挙げることができた。残り数分をしのぎ、やっと勝ち抜け。
［試合後］序盤に先制してその後苦しむというパターンが続いている。それでも、5シーズンのうちに4回準決勝進出という、勝負強さが光る。ということで、準決勝はまたまたリバプールとの対戦になっちゃった。3度目の正直なるか。ただし、ツェフに続いてクディチーニも負傷、再びＧＫの受難に見舞われている。また、準決勝第1戦ではエッシェンが出場停止。
フェネルバフチェ
［試合前］第1戦で怪しかった守備が耐え切れるかどうか。逆転された場合にアウェイでも反発力を見せられるかどうか。
4-2-3-1の布陣かな。第1戦からは3人の変更。古巣相手のケジュマンではなくセミッヒを1トップに入れた。右サイドには、前回対戦で殊勲を挙げたイングランド帰りのカジム・リチャーズが先発、デイビッヂが左サイドに回った。右サイドバックには出場停止明けのギョハンが戻った。引き続き左サイドバックはベデルソン、中盤にマルドナード。
［試合内容］変に引くことなく普通に入ったものの、序盤のＦＫからヘッドを許して失点、いきなりアドバンテージを引っ繰り返されてしまった。その数分後にも右サイドを崩されて折り返しからシュートをポストに直撃され、第1戦の前半途中までと同様に厳しい状態。
しかし、その落ち着かない序盤を過ぎると、焦らずパスを回して攻撃を組み立て、試合を落ち着かせることができた。ただ、流れの中から相手の守備を崩す所まではなかなか至らない。ＦＫからは、ルガノがフリーでヘッドを叩く決定機があったが、枠を外してしまう。前半は、無理して前掛かりに仕掛ける様子はなかった。
後半途中で相手が守備的な選手交代に切り替えた所で、ケジュマンを投入して2トップに変え、攻撃のスイッチを入れた様子。カウンターのリスクを負いつつも、だいぶ人数を掛けてゴール前に迫る場面が増えた。しかし、相手の厚い守備の前に、なかなかチャンスを許してもらえない。終盤、サイドを突破した途中出場のウールのクロスから、逆サイドのギョハンがフリーでボレーを叩くが、誰かに当たったシュートはＧＫにかき出されてしまった。
逆に終盤、ベデルセンとウールの左サイドを突破されて折り返しから追加点を失った。それでも1点取りさえすれば延長戦に持ち込めたが、やはり攻撃の決め手がなく、敗退。
［試合後］序盤を除けば守備は何とかなっていたが、攻撃力を発揮できなかった。それでも、ベスト8進出で十分に評価を高めた。
■ビッグチャンス
チェルシー： 前半5回 後半4回 ＝9回
フェネルバフチェ： 前半2回 後半2回 ＝4回
※2戦合計3 - 2で、チェルシーが準決勝進出
チェルシーが、再び序盤に先制点を取った後に追加点を取れずに苦しんだものの、終盤にようやく突き放し、逆転で勝ち抜け。
チェルシー
［試合前］得意のホームで攻撃力を見せ付け、逆転突破したいところ。
前戦リーグ戦から5人変更。温存したドログバやマケレレ、カルバーリョ、バラック、途中出場だったＪコールがすべて先発に復帰。3トップ左サイドは引き続きカルー。右サイドバックには再びエッシェンが回った。ツェフ再負傷で、ＧＫは引き続きクディチーニ。古巣相手のアネルカは今回もベンチスタート。
［試合内容］序盤、ＦＫから守備の前に入ったバラックがヘッドで合わせて意外とあっさり先制、2試合合計の状況の逆転に成功した。そのままペースを相手に渡さず、積極的に追加点を狙っていたはず。先生の数分後には、サイドを突破したカルーのクロスからニアに走り込んだＪコールが合わせたが、シュートは惜しくもポスト直撃。
しかし、攻め立てながらも追加点が取れない、第1戦と同じ状況に陥る。徐々に追加点の可能性も薄まっていったような。左サイドのカルーからの攻撃は多いが、逆のＪコールがうまく使い切れていない印象（調子がそれほど良くないかも）。前半中頃にはＧＫクディチーニが負傷交代し、嫌な雰囲気も漂う。また、相手の攻撃に対して普通にファウルを犯していたが、そのＦＫからマークを外してヘッドを許す場面が1度ならずあり（バラックのマーク？）、再逆転される不安感も漂う。
後半序盤、エッシェンのクロスを受けたドログバが反転からシュートを放つもＧＫ正面。追加点が取れないまま、ついに守備的な選手交代に動いてしまう。時を同じくして相手が攻撃的に動き始め、徐々にゴール前の場面が増えた。セットプレーのこぼれだま等を相手に拾われ、必死にコースを消す場面も出始める。終盤には、途中出場のベレッチが交わされてクロスを入れられ、逆サイドからフりーでシュートを打たれる際どい場面もあった。カウンターの機会はうまく生かせないまま。
しかし、右サイドの高い位置に上げていたエッシェンが強引にサイドを突破してクロスを送ると、これをゴール前に詰めたランパードが押し込み、ようやく追加点を挙げることができた。残り数分をしのぎ、やっと勝ち抜け。
［試合後］序盤に先制してその後苦しむというパターンが続いている。それでも、5シーズンのうちに4回準決勝進出という、勝負強さが光る。ということで、準決勝はまたまたリバプールとの対戦になっちゃった。3度目の正直なるか。ただし、ツェフに続いてクディチーニも負傷、再びＧＫの受難に見舞われている。また、準決勝第1戦ではエッシェンが出場停止。
フェネルバフチェ
［試合前］第1戦で怪しかった守備が耐え切れるかどうか。逆転された場合にアウェイでも反発力を見せられるかどうか。
4-2-3-1の布陣かな。第1戦からは3人の変更。古巣相手のケジュマンではなくセミッヒを1トップに入れた。右サイドには、前回対戦で殊勲を挙げたイングランド帰りのカジム・リチャーズが先発、デイビッヂが左サイドに回った。右サイドバックには出場停止明けのギョハンが戻った。引き続き左サイドバックはベデルソン、中盤にマルドナード。
［試合内容］変に引くことなく普通に入ったものの、序盤のＦＫからヘッドを許して失点、いきなりアドバンテージを引っ繰り返されてしまった。その数分後にも右サイドを崩されて折り返しからシュートをポストに直撃され、第1戦の前半途中までと同様に厳しい状態。
しかし、その落ち着かない序盤を過ぎると、焦らずパスを回して攻撃を組み立て、試合を落ち着かせることができた。ただ、流れの中から相手の守備を崩す所まではなかなか至らない。ＦＫからは、ルガノがフリーでヘッドを叩く決定機があったが、枠を外してしまう。前半は、無理して前掛かりに仕掛ける様子はなかった。
後半途中で相手が守備的な選手交代に切り替えた所で、ケジュマンを投入して2トップに変え、攻撃のスイッチを入れた様子。カウンターのリスクを負いつつも、だいぶ人数を掛けてゴール前に迫る場面が増えた。しかし、相手の厚い守備の前に、なかなかチャンスを許してもらえない。終盤、サイドを突破した途中出場のウールのクロスから、逆サイドのギョハンがフリーでボレーを叩くが、誰かに当たったシュートはＧＫにかき出されてしまった。
逆に終盤、ベデルセンとウールの左サイドを突破されて折り返しから追加点を失った。それでも1点取りさえすれば延長戦に持ち込めたが、やはり攻撃の決め手がなく、敗退。
［試合後］序盤を除けば守備は何とかなっていたが、攻撃力を発揮できなかった。それでも、ベスト8進出で十分に評価を高めた。
■ビッグチャンス
チェルシー： 前半5回 後半4回 ＝9回
フェネルバフチェ： 前半2回 後半2回 ＝4回