3月5日（水） チェルシー3 - 0オリンピアコス（＠スカパー）
※2戦合計3 - 0で、チェルシーが準々決勝進出。
チェルシーが、オリンピアコスにほとんど攻撃を許さず、しっかり完勝。
チェルシー
［試合前］得意のホームでしっかり快勝して勝ち上がりたいところ。
快勝の前戦リーグ戦から2人の変更にとどまる。ＧＫは、ツェフが直前に負傷したためクディチーニ。温存したドログバが先発。しかし、他に温存したライト・フィリップスやベレッチ、エッシェン（途中出場）はベンチにとどめ、引き続きカルー、マケレレ、フェレイラが先発し、やや意外なスタメン。シェフチェンコは負傷中だったらしい。
［試合内容］出足よく予定通り圧倒。その勢いのまま、スローインからランパードの入れたクロスにバラックがヘッドで合わせ、序盤のうちに先制に成功。それでもアウェイゴールの脅威があるため攻め手を緩めず、追加点を狙う。そのとおり前半中頃には、ＦＫの流れから、相手のクリアをマケレレがヘッドで押し戻すと、テリーがヘッドでつないでバラックが抜け出し、そのシュートはセーブされたものの、こぼれ球をランパードが押し込み、大きな2点目も手に入れた。
さすがにその後はややペースダウンしたが、早めの守備で相手の攻撃の芽をほとんど摘み取り、ペースを明け渡さなかった。後半序盤には、ＣＫにカルバーリョが飛び込んだこぼれ球をカルーが押し込み、3点差として試合を決めた。
バラックのパスからカルーが守備を引き付け、フリーのランパードに渡したが、シュートは外れ。ＧＫクディチーニのロングフィードをうまくマイボールにしたＪコールのシュートはＧＫに弾かれ、そのこぼれ球を拾ったマケレレの切り返しからの決定機は決められず。
終盤にミドルシュートやＦＫの流れから1点返されそうな場面はあったものの、結局は完封勝ち。
［試合後］計算どおりのホーム＆アウェイで完勝。第1戦のアウェイで負けていても、十分にひっくり返すことができたかもしれない。なお、ドログバ1人は波に乗れていなさそう。
オリンピアコス
［試合前］カウンターからのアウェイゴールで脅かしたいところ。守備の集中も必要。
第1戦からは1人の変更。3トップの一角ガジェッティが負傷し、パツァゾグルが入った。ルアルアも負傷中。
［試合内容］まずは引いて守備的に戦ったが、簡単に許したクロスから中のマークが外れてしまって、早くも先制点を失う。それでもアウェイゴールさえ取ることができれば形勢を逆転をできるが、相手の早い守備の前に攻撃をさせてもらえない。スペースを与えてもらえず、速攻を仕掛けたくても止められてしまう。相手に圧倒されたまま、前半中頃には、ＦＫの流れをクリアしながらラインの押し上げが中途半端で、跳ね返しからチャンスに持ち込まれ、追加点も奪われてしまった。
それでも戦い方を変えることができず、ラインを上げて高い位置からプレスを掛けることもなかった。数的不利な状況で何とかクロスまで持ち込むのが精一杯で、得点できそうな気配がない。
後半からようやくラインを上げて前からプレスを掛けるようになったと思いきや、逆にいきなりパスミスを連発。そのうちの1つレデスマのパスミスからＣＫを与えると、これをクリアできずにこぼれ球を押し込まれ、あっけなく駄目押しを食らった。
その後ベズスキを投入した辺りで流れを掴みかけた時間帯もあったが、一時的。それでも終盤、唐突にそのベズスキのミドルシュートがバーを直撃。さらにその直後のＦＫから、ストルティディスの直接ＦＫが弾かれたこぼれ球からアンザスがヘッドで狙うが、好セーブに阻まれた。得点の匂いはこれだけで、押さえ込まれて完敗。
［試合後］守備に隙のある相手なら打ち合いで可能性を見出せたと思うが、相手が悪かった。
■ビッグチャンス
チェルシー： 前半3回 後半3回 ＝6回
オリンピアコス： 前半0回 後半2回 ＝2回
■好調そうな選手・調子の悪そうな選手
チェルシー：○マケレレ（的確なポジショニング）
※2戦合計3 - 0で、チェルシーが準々決勝進出。
チェルシーが、オリンピアコスにほとんど攻撃を許さず、しっかり完勝。
チェルシー
［試合前］得意のホームでしっかり快勝して勝ち上がりたいところ。
快勝の前戦リーグ戦から2人の変更にとどまる。ＧＫは、ツェフが直前に負傷したためクディチーニ。温存したドログバが先発。しかし、他に温存したライト・フィリップスやベレッチ、エッシェン（途中出場）はベンチにとどめ、引き続きカルー、マケレレ、フェレイラが先発し、やや意外なスタメン。シェフチェンコは負傷中だったらしい。
［試合内容］出足よく予定通り圧倒。その勢いのまま、スローインからランパードの入れたクロスにバラックがヘッドで合わせ、序盤のうちに先制に成功。それでもアウェイゴールの脅威があるため攻め手を緩めず、追加点を狙う。そのとおり前半中頃には、ＦＫの流れから、相手のクリアをマケレレがヘッドで押し戻すと、テリーがヘッドでつないでバラックが抜け出し、そのシュートはセーブされたものの、こぼれ球をランパードが押し込み、大きな2点目も手に入れた。
さすがにその後はややペースダウンしたが、早めの守備で相手の攻撃の芽をほとんど摘み取り、ペースを明け渡さなかった。後半序盤には、ＣＫにカルバーリョが飛び込んだこぼれ球をカルーが押し込み、3点差として試合を決めた。
バラックのパスからカルーが守備を引き付け、フリーのランパードに渡したが、シュートは外れ。ＧＫクディチーニのロングフィードをうまくマイボールにしたＪコールのシュートはＧＫに弾かれ、そのこぼれ球を拾ったマケレレの切り返しからの決定機は決められず。
終盤にミドルシュートやＦＫの流れから1点返されそうな場面はあったものの、結局は完封勝ち。
［試合後］計算どおりのホーム＆アウェイで完勝。第1戦のアウェイで負けていても、十分にひっくり返すことができたかもしれない。なお、ドログバ1人は波に乗れていなさそう。
オリンピアコス
［試合前］カウンターからのアウェイゴールで脅かしたいところ。守備の集中も必要。
第1戦からは1人の変更。3トップの一角ガジェッティが負傷し、パツァゾグルが入った。ルアルアも負傷中。
［試合内容］まずは引いて守備的に戦ったが、簡単に許したクロスから中のマークが外れてしまって、早くも先制点を失う。それでもアウェイゴールさえ取ることができれば形勢を逆転をできるが、相手の早い守備の前に攻撃をさせてもらえない。スペースを与えてもらえず、速攻を仕掛けたくても止められてしまう。相手に圧倒されたまま、前半中頃には、ＦＫの流れをクリアしながらラインの押し上げが中途半端で、跳ね返しからチャンスに持ち込まれ、追加点も奪われてしまった。
それでも戦い方を変えることができず、ラインを上げて高い位置からプレスを掛けることもなかった。数的不利な状況で何とかクロスまで持ち込むのが精一杯で、得点できそうな気配がない。
後半からようやくラインを上げて前からプレスを掛けるようになったと思いきや、逆にいきなりパスミスを連発。そのうちの1つレデスマのパスミスからＣＫを与えると、これをクリアできずにこぼれ球を押し込まれ、あっけなく駄目押しを食らった。
その後ベズスキを投入した辺りで流れを掴みかけた時間帯もあったが、一時的。それでも終盤、唐突にそのベズスキのミドルシュートがバーを直撃。さらにその直後のＦＫから、ストルティディスの直接ＦＫが弾かれたこぼれ球からアンザスがヘッドで狙うが、好セーブに阻まれた。得点の匂いはこれだけで、押さえ込まれて完敗。
［試合後］守備に隙のある相手なら打ち合いで可能性を見出せたと思うが、相手が悪かった。
■ビッグチャンス
チェルシー： 前半3回 後半3回 ＝6回
オリンピアコス： 前半0回 後半2回 ＝2回
■好調そうな選手・調子の悪そうな選手
チェルシー：○マケレレ（的確なポジショニング）