3月4日（火） ミラン0 - 2アーセナル（＠スカパー）
※2戦合計0 - 2で、アーセナルが準々決勝進出。
（ミランの布陣）
パト インザーギ
カカ
アンブロジーニ ガットゥーゾ
ピルロ
マルディーニ カラーゼ ネスタ オッド
カラチ
ミランが、前半途中までは攻勢を握りながら先手を取れず、それ以降は第1戦同様にアーセナルに圧倒され、とうとう終盤にアウェイゴールを取られてジ・エンド。
ミラン
［試合前］攻撃力乏しい中、コンディションに不安が残るものの主力が戻って、厳しい相手にペースを握って先制できるかどうか。
前戦リーグ戦から6人変更。負傷から復帰したカカやネスタ、ピルロの主力が復帰。途中出場だったアンブロジーニや温存したマルディーニとインザーギも先発。攻撃的な4-4-2の布陣に戻った。セードルフとヤンクロフスキーは負傷で外れた。ロナウドやジーダも負傷中。
［試合内容］序盤から前半中頃までは、攻勢を掛けることができた。第1戦とは異なり出足早く中盤で対抗でき、逆に押し込む展開もあったほど。また、ピルロ等からのミドルやロング系の精度のあるフィードでプレスの厳しい中盤を飛ばして前線にボールをつなぐ速い展開や、カカのスピードを生かす展開もできていた。カウンターからは、カカが左サイドをドリブル突破で崩すと、そのサイドチェンジがファーサイドでフリーのパトに渡ったが、弱いシュートで決めることができなかった。
ところが前半中頃を過ぎ、マルディーニの不用意なクリアミスから際どいシュートを許した辺りから、形勢を逆転されてしまう。第1戦のように中盤の早い守備で攻撃を封じられ、前線への一発のフィードも通らなくなって、懸念されるまずい展開に陥った。相手のパス回しとドリブルに手を焼き、プレスを掛けられずにラインが下がってしまった。こぼれ球を拾われ、カウンターも素早く食い止められ、自陣をなかなか脱出できない。シュートを何度か打たれながら、体を張る等致命的なアウェイゴールを何とか防いだ。ネスタとオッドが2人でサイドを突破されたピンチから、シュートがバー直撃で助けられる、肝を冷やす場面も。後半には、ピルロの信じられないパスミスから失点しそうな場面も。
攻撃は、カカやパトの個人技での突破がうまく行った時だけ。それも、マークを完全に外すことができず、無理したシュートで終われば良い方。アンブロジーニのサイドチェンジを受け、パトが切り返しからシュートを放つが外れ。
そして終盤、ピルロが中盤でトラップミスからボールを奪われると、ガットゥーゾも交わされてミドルシュートを許し、とうとう失点してしまう。残り10分もなく、致命的なアウェイゴール。反撃もままならず、ロスタイムには、左サイドをカバーしたカラーゼがパスカットできずに突破を許し、駄目押しの追加点も食らった。
［試合後］確かに先制できていれば違った結果もありえたが、内容的には完全に力負けの妥当な結果。これでセリエＡ（の来季ＣＬ出場権獲得）に集中できるはずだが、モチベーションを保てるかどうか。本音では、セリエＡでも失敗して体制の変革を余儀なくされて欲しいところ。
ちなみに、今シーズンもディフェンディング・チャンピオンが1回戦敗退。
アーセナル
［試合前］ホームで引き分けたとはいえアウェイゴールを許しておらず、逆にアウェイゴールを取って有利に進めたいところ。
前戦リーグ戦から1人しか変更できない。ウォルコットに代わって、リーグ戦で出場停止中のエブエが先発。フレブがトップ下に入り、アデバイヨル1トップの4-2-3-1の布陣かな。トゥレは間に合わず、引き続きセンデロスがセンターバック。左サイドは引き続きディアビ。ロシツキーは負傷中だが、復帰したファン・ペルシーがベンチ入り。
［試合内容］前半途中まではペースを握るとことができず、第1戦の結果を悔やむ展開。中盤でプレスを掛けて奪い取りたくとも、プレスの掛からない後方からの長めのフィードで打開されてしまう。逆にラインが下がってしまって押し込まれ、ＣＫ等から際どいシュートも浴びた。カウンターからカカの突破を許して決定的な形も創られた。
それでも失点を免れると、前半中頃を過ぎてようやくペースを逆転させた。いつものように中盤の早い守備への切り替えで、奪い返しては波状攻撃を繰り出す展開に持ち込んだ。セスクやフレブを中心にパス回しとドリブルで相手の守備をかき回し、両サイドも使って守備の隙を探す。相手のカウンターは、フラミニ等が素早く寄せて囲んで止める。
左サイドを打開したアデバイヨルのパスからセスクがシュートを叩くが、惜しくもバー直撃。後半序盤のＣＫがゴール前のセンデロスの元に流れてきたが、シュートはＧＫ正面。相手からプレゼントパスをもらったアデバイヨルのパスから、エブエのシュートは外れ。また、ＦＫの流れからフレブの浮き球パスでサイドに途中出場のウォルコットが抜け出すが、折り返しはＧＫに阻まれてしまう。
ほぼ一方的な流れながら得点できず嫌な流れだったが、終盤、中盤でフレブがボールを奪うと、セスクがゴール前に持ち込んでミドルシュートを沈め、ついに1点をこじ開けた。残り時間少ない中のアウェイゴールで、ほぼ勝ち抜け確定。ロスタイムには、フラミニのロングフィードから右サイドに抜け出したウォルコットのクロスをアデバイヨルが押し込み、完全に駄目押し。
［試合後］負傷者等でローテーションができずコンディションに不安があったが、やっぱり若さかなぁ。
■ビッグチャンス
ミラン： 前半5回 後半2回 ＝7回（前半25分まで＝5回）
アーセナル： 前半4回 後半5回 ＝9回（前半25分まで＝2回）
■好調そうな選手・調子の悪そうな選手
アーセナル：○フラミニ（驚異的なボール奪取）、○セスク（長短のパスでの攻撃の組み立て、カカへの対応も）
※2戦合計0 - 2で、アーセナルが準々決勝進出。
（ミランの布陣）
パト インザーギ
カカ
アンブロジーニ ガットゥーゾ
ピルロ
マルディーニ カラーゼ ネスタ オッド
カラチ
ミランが、前半途中までは攻勢を握りながら先手を取れず、それ以降は第1戦同様にアーセナルに圧倒され、とうとう終盤にアウェイゴールを取られてジ・エンド。
ミラン
［試合前］攻撃力乏しい中、コンディションに不安が残るものの主力が戻って、厳しい相手にペースを握って先制できるかどうか。
前戦リーグ戦から6人変更。負傷から復帰したカカやネスタ、ピルロの主力が復帰。途中出場だったアンブロジーニや温存したマルディーニとインザーギも先発。攻撃的な4-4-2の布陣に戻った。セードルフとヤンクロフスキーは負傷で外れた。ロナウドやジーダも負傷中。
［試合内容］序盤から前半中頃までは、攻勢を掛けることができた。第1戦とは異なり出足早く中盤で対抗でき、逆に押し込む展開もあったほど。また、ピルロ等からのミドルやロング系の精度のあるフィードでプレスの厳しい中盤を飛ばして前線にボールをつなぐ速い展開や、カカのスピードを生かす展開もできていた。カウンターからは、カカが左サイドをドリブル突破で崩すと、そのサイドチェンジがファーサイドでフリーのパトに渡ったが、弱いシュートで決めることができなかった。
ところが前半中頃を過ぎ、マルディーニの不用意なクリアミスから際どいシュートを許した辺りから、形勢を逆転されてしまう。第1戦のように中盤の早い守備で攻撃を封じられ、前線への一発のフィードも通らなくなって、懸念されるまずい展開に陥った。相手のパス回しとドリブルに手を焼き、プレスを掛けられずにラインが下がってしまった。こぼれ球を拾われ、カウンターも素早く食い止められ、自陣をなかなか脱出できない。シュートを何度か打たれながら、体を張る等致命的なアウェイゴールを何とか防いだ。ネスタとオッドが2人でサイドを突破されたピンチから、シュートがバー直撃で助けられる、肝を冷やす場面も。後半には、ピルロの信じられないパスミスから失点しそうな場面も。
攻撃は、カカやパトの個人技での突破がうまく行った時だけ。それも、マークを完全に外すことができず、無理したシュートで終われば良い方。アンブロジーニのサイドチェンジを受け、パトが切り返しからシュートを放つが外れ。
そして終盤、ピルロが中盤でトラップミスからボールを奪われると、ガットゥーゾも交わされてミドルシュートを許し、とうとう失点してしまう。残り10分もなく、致命的なアウェイゴール。反撃もままならず、ロスタイムには、左サイドをカバーしたカラーゼがパスカットできずに突破を許し、駄目押しの追加点も食らった。
［試合後］確かに先制できていれば違った結果もありえたが、内容的には完全に力負けの妥当な結果。これでセリエＡ（の来季ＣＬ出場権獲得）に集中できるはずだが、モチベーションを保てるかどうか。本音では、セリエＡでも失敗して体制の変革を余儀なくされて欲しいところ。
ちなみに、今シーズンもディフェンディング・チャンピオンが1回戦敗退。
アーセナル
［試合前］ホームで引き分けたとはいえアウェイゴールを許しておらず、逆にアウェイゴールを取って有利に進めたいところ。
前戦リーグ戦から1人しか変更できない。ウォルコットに代わって、リーグ戦で出場停止中のエブエが先発。フレブがトップ下に入り、アデバイヨル1トップの4-2-3-1の布陣かな。トゥレは間に合わず、引き続きセンデロスがセンターバック。左サイドは引き続きディアビ。ロシツキーは負傷中だが、復帰したファン・ペルシーがベンチ入り。
［試合内容］前半途中まではペースを握るとことができず、第1戦の結果を悔やむ展開。中盤でプレスを掛けて奪い取りたくとも、プレスの掛からない後方からの長めのフィードで打開されてしまう。逆にラインが下がってしまって押し込まれ、ＣＫ等から際どいシュートも浴びた。カウンターからカカの突破を許して決定的な形も創られた。
それでも失点を免れると、前半中頃を過ぎてようやくペースを逆転させた。いつものように中盤の早い守備への切り替えで、奪い返しては波状攻撃を繰り出す展開に持ち込んだ。セスクやフレブを中心にパス回しとドリブルで相手の守備をかき回し、両サイドも使って守備の隙を探す。相手のカウンターは、フラミニ等が素早く寄せて囲んで止める。
左サイドを打開したアデバイヨルのパスからセスクがシュートを叩くが、惜しくもバー直撃。後半序盤のＣＫがゴール前のセンデロスの元に流れてきたが、シュートはＧＫ正面。相手からプレゼントパスをもらったアデバイヨルのパスから、エブエのシュートは外れ。また、ＦＫの流れからフレブの浮き球パスでサイドに途中出場のウォルコットが抜け出すが、折り返しはＧＫに阻まれてしまう。
ほぼ一方的な流れながら得点できず嫌な流れだったが、終盤、中盤でフレブがボールを奪うと、セスクがゴール前に持ち込んでミドルシュートを沈め、ついに1点をこじ開けた。残り時間少ない中のアウェイゴールで、ほぼ勝ち抜け確定。ロスタイムには、フラミニのロングフィードから右サイドに抜け出したウォルコットのクロスをアデバイヨルが押し込み、完全に駄目押し。
［試合後］負傷者等でローテーションができずコンディションに不安があったが、やっぱり若さかなぁ。
■ビッグチャンス
ミラン： 前半5回 後半2回 ＝7回（前半25分まで＝5回）
アーセナル： 前半4回 後半5回 ＝9回（前半25分まで＝2回）
■好調そうな選手・調子の悪そうな選手
アーセナル：○フラミニ（驚異的なボール奪取）、○セスク（長短のパスでの攻撃の組み立て、カカへの対応も）