5月18日（日） ミラン4 - 1ウディネーゼ（＠スカパー）
（ミランの布陣）
インザーギ
カカ
セードルフ アンブロジーニ ピルロ ブロッキ
ファバッリ カラーゼ ボネーラ オッド
カラチ
ミランが、後半からペースを上げて逆転快勝したものの、フィオレンティーナも勝ってしまったため、ＣＬ出場権を取り逃した。
ミラン
［試合前］4位＝ＣＬ出場権は、フィオレンティーナ次第。モチベーション薄い相手とのホーム戦で、しっかり勝ってプレッシャーを掛けるしかない。早めの先制が効果的なはず。また、退団を表明したカフーとセルジーニョに惜別の機会を与える余裕を創れるかどうか。
ほぼ完敗の前節から2人変更。ネスタが出場停止のため、センターバックにボネーラが回り、右サイドバックには久々のオッドが先発。ピルロが出場停止から復帰した一方で、ガットゥーゾが出場停止のため、引き続きブロッキが先発。やはりセードルフが左サイドに張り付き、4-4-1-1ないし4-4-2の布陣に観える。
［試合内容］序盤は、攻撃がかみ合わない一方で、プレッシャーのない相手の思い切った攻撃を受け、良くない流れ。カウンターからボネーラが交わされて際どいシュートも許した。
それでも序盤を過ぎ、動きがやや活発になってペースを掴んだ様子。セードルフやカカの打開、ピルロの展開やフィードで仕掛けられるようになったが、守備意識の高い相手の壁に阻まれ、なかなかチャンスに至らない。ようやく30分過ぎ、ピルロのパスをゴール前に走り込んで受けたカカが切り返しで守備を外してシュートに持ち込むが、枠を捉えない。
しかし一方で、相手の鋭いカウンターも受けてしまっている。オッドのカットミスからクロスを許し、ファバッリが相手より前に入れずにヘッドを打たれる、決定的なピンチもあった。そして30分過ぎ、ファバッリが切り返しで交わされてフリーでシュートを許し、痛い先制点を失った。
最低条件の勝ち越しを図るため、リスクを負った攻撃。前半終盤には、セードルフのパスからインザーギがゴール前に走り込むが、シュートは詰めたＧＫに阻まれる。また、サイドでボールを奪ったセードルフのパスからアンブロジーニがマイナスのクロスをフリーのカカに通したが、その決定的なボレーは外してしまう。
さらに後半からは、パトを入れると同時に、攻撃参加のタイミングのかみ合わなかったオッドをカフーに代え、動きを活性化させて圧力を増した。すると早速、ピルロのフィードを右サイドで受けたカカのダイレクトの折り返しを、ニアのインザーギは空振りしたが、ファーサイドでパトが押し込み、まずは同点に。さらにチャンスを創り続けた末、アンブロジーニが粘ってゴール前にパスを送ると、パトが落とした所をインザーギが決め、ついに逆転に成功。
その後はペースを落とし、やや受け身のカウンター狙い。それでも、ＦＫからインザーギが倒されてＰＫを得たが、カカが決められず、跳ね返りからインザーギのシュートはバー直撃。また、パトの狙い済ましたミドルシュートもバー直撃。
しかし、フィオレンティーナがついに勝ち越してしまい、ＣＬが遠のく。その直後、カカのパスを受けたカフーが狭い角度にシュートを通し、突き放してほぼ勝負を決めた。セルジーニョを最後のピッチに送り出す状況は生まれた。さらに終盤、カカとのワンツーからセードルフが決め、空しい駄目押し。
［試合後］シーズン前半のリーグ戦軽視に思える姿勢が高く付いたし、シーズン後半の時折不安定な試合内容も、駄目を押した。守備も意外にもろさを見せたことは否めない。
しかしそれでも、保守的なフロントは、アンチェロッティ監督を更迭しないだろうし、守備陣や中盤を大きく変更しようともしないのだろう。
■ビッグチャンス
ミラン： 前半4回 後半10回 ＝14回
ウディネーゼ： 前半3回 後半3回 ＝6回
（ミランの布陣）
インザーギ
カカ
セードルフ アンブロジーニ ピルロ ブロッキ
ファバッリ カラーゼ ボネーラ オッド
カラチ
ミランが、後半からペースを上げて逆転快勝したものの、フィオレンティーナも勝ってしまったため、ＣＬ出場権を取り逃した。
ミラン
［試合前］4位＝ＣＬ出場権は、フィオレンティーナ次第。モチベーション薄い相手とのホーム戦で、しっかり勝ってプレッシャーを掛けるしかない。早めの先制が効果的なはず。また、退団を表明したカフーとセルジーニョに惜別の機会を与える余裕を創れるかどうか。
ほぼ完敗の前節から2人変更。ネスタが出場停止のため、センターバックにボネーラが回り、右サイドバックには久々のオッドが先発。ピルロが出場停止から復帰した一方で、ガットゥーゾが出場停止のため、引き続きブロッキが先発。やはりセードルフが左サイドに張り付き、4-4-1-1ないし4-4-2の布陣に観える。
［試合内容］序盤は、攻撃がかみ合わない一方で、プレッシャーのない相手の思い切った攻撃を受け、良くない流れ。カウンターからボネーラが交わされて際どいシュートも許した。
それでも序盤を過ぎ、動きがやや活発になってペースを掴んだ様子。セードルフやカカの打開、ピルロの展開やフィードで仕掛けられるようになったが、守備意識の高い相手の壁に阻まれ、なかなかチャンスに至らない。ようやく30分過ぎ、ピルロのパスをゴール前に走り込んで受けたカカが切り返しで守備を外してシュートに持ち込むが、枠を捉えない。
しかし一方で、相手の鋭いカウンターも受けてしまっている。オッドのカットミスからクロスを許し、ファバッリが相手より前に入れずにヘッドを打たれる、決定的なピンチもあった。そして30分過ぎ、ファバッリが切り返しで交わされてフリーでシュートを許し、痛い先制点を失った。
最低条件の勝ち越しを図るため、リスクを負った攻撃。前半終盤には、セードルフのパスからインザーギがゴール前に走り込むが、シュートは詰めたＧＫに阻まれる。また、サイドでボールを奪ったセードルフのパスからアンブロジーニがマイナスのクロスをフリーのカカに通したが、その決定的なボレーは外してしまう。
さらに後半からは、パトを入れると同時に、攻撃参加のタイミングのかみ合わなかったオッドをカフーに代え、動きを活性化させて圧力を増した。すると早速、ピルロのフィードを右サイドで受けたカカのダイレクトの折り返しを、ニアのインザーギは空振りしたが、ファーサイドでパトが押し込み、まずは同点に。さらにチャンスを創り続けた末、アンブロジーニが粘ってゴール前にパスを送ると、パトが落とした所をインザーギが決め、ついに逆転に成功。
その後はペースを落とし、やや受け身のカウンター狙い。それでも、ＦＫからインザーギが倒されてＰＫを得たが、カカが決められず、跳ね返りからインザーギのシュートはバー直撃。また、パトの狙い済ましたミドルシュートもバー直撃。
しかし、フィオレンティーナがついに勝ち越してしまい、ＣＬが遠のく。その直後、カカのパスを受けたカフーが狭い角度にシュートを通し、突き放してほぼ勝負を決めた。セルジーニョを最後のピッチに送り出す状況は生まれた。さらに終盤、カカとのワンツーからセードルフが決め、空しい駄目押し。
［試合後］シーズン前半のリーグ戦軽視に思える姿勢が高く付いたし、シーズン後半の時折不安定な試合内容も、駄目を押した。守備も意外にもろさを見せたことは否めない。
しかしそれでも、保守的なフロントは、アンチェロッティ監督を更迭しないだろうし、守備陣や中盤を大きく変更しようともしないのだろう。
■ビッグチャンス
ミラン： 前半4回 後半10回 ＝14回
ウディネーゼ： 前半3回 後半3回 ＝6回