10月21日（土） チェルシー2 - 1ポーツマス（＠スカパー）
チェルシーが、怒涛の攻撃から新加入選手2人の得点で、貫禄の勝利。
チェルシー しぶとくドログバとシェフチェンコの2トップを継続。マケレレはベンチに温存しロッペンが先発、右サイドバックにはパオロ・フェレイラが入った。
序盤こそポーツマスにペースを握られたものの、前半途中からは圧倒的な攻撃で多くチャンスを創り出した。特に、左サイドのロッペンが抜け出して前半だけで3回の決定機を得たが、すべてジェームズに止められた。ようやく後半、やはり左ロッペンのチャンスメイクから、移籍後これまで活躍できていなかったシェフチェンコとバラックが立て続けに得点。その後セットプレーから1点を返されたもの、セットプレー以外からはほとんどチャンスを与えず、危なげなく勝利。
やはりロッペンのようなサイドアタッカーがいてこそ、面白い試合になる。あとはＪコールが復調してくれば、さらに攻撃に厚みが増しそう。
ポーツマス カヌを1トップにした4-3-3のような布陣。右サイドにベンジャニ、左サイドにクラニチャルが入った。
序盤はパスがよくつながり、特にベンジャニが右サイドでよく仕掛けて、むしろより多くゴール前に攻め込んでいた印象だった。しかしそこで決定機を創れないうちに、徐々にチェルシーにペースが渡ってしまった。右サイドバックのパマロがロッペンの侵入を止められない場面が目に付いた。前半こそＧＫジェームズの好セーブの連発で失点を免れたものの、さすがに決定機を与えすぎ、後半2失点。セットプレーから1点を返して試合を面白くしたものの、それ以上のチャンスは創らせてもらえなかった。
■ビッグチャンス
チェルシー： 前半7回 後半9回 ＝16回
ポーツマス： 前半2回 後半2回 ＝4回
■印象に残った選手
○ロッペン（チェルシー）：相対するパマロを圧倒し、多くのチャンスに絡んだ。3回もあった決定機を1回も決められなかったのが残念。
・バラック（チェルシー）：ようやく出場停止からプレミアリーグに復帰。的外れなパスを出す場面もあったが、これまでに比べればパス回しによく絡んでいた。いいポジショニングから追加点を決めた。プレミアリーグでは初ゴール。
・シェフチェンコ（チェルシー）：これまでに比べればチャンスによく絡んでいた。前半には惜しいシュートを放ち、後半には先制点を決めた。
○ジェームズ（ポーツマス）：ノーチャンスの2失点以外は、いくつも好セーブを見せ、試合の興味を保った。他方致命的なミスはなかった。
●パマロ（ポーツマス）：スピードがなく、ロッペンを止めることは無理だった。ゴール前での危険なボールロストも。
・ベンジャニ（ポーツマス）：本来ストライカーだが、この試合は右サイドに入り、序盤は相対するＡコールを押し込んでいた。ボールキープはできるが、判断が遅く精度のあるクロスはなかった。